2-isocyanatooctane | 99064-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-isocyanatooctane
• 英文别名: 1-methyl-heptyl isocyanate；(+/-)-2-Isocyanato-octan；1-Methyl-heptylisocyanat；2-octyl isocyanate；Octylisocyanat
• CAS: 99064-98-9
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: FTWPDIQXUDUDPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.88

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyanatooctane 在 三苯胂氧化物 作用下， 生成 N.N'-Di-octyl-carbodiimid
  参考文献：
  名称：

  Carbodiimides. III. Conversion of Isocyanates to Carbodiimides. Catalyst Studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01058a022
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-isocyanatooctane
  参考文献：
  名称：

  t-Carbinamines, RR'R″CNH₂. III. The Preparation of Isocyanates, Isothiocyanates and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a043

文献信息

• Imidazole derivatives as histamine receptor H3 (ANT) agonists
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medical

  公开号：US06248765B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Novel imidazole derivatives as histamine receptor H3 antagonists and/or agonists, preparation thereof and therapeutical uses thereof. Chemical compounds for use as histamine receptor H3 agonists, partial agonists or antagonists, having general formula (Ia) or (Ib), the use thereof for making drugs, and methods for revealing the agonist, partial agonist or antagonist activity of such compounds in vivo, are disclosed.

  新型咪唑衍生物作为组胺受体H3拮抗剂和/或激动剂，其制备和治疗用途。用作组胺受体H3激动剂、部分激动剂或拮抗剂的化合物，具有通式(Ia)或(Ib)，其用于制备药物的用途，并公开了在体内揭示这类化合物的激动剂、部分激动剂或拮抗剂活性的方法。
• Development of Chiral <i>N</i>-Alkylcarbamates as New Leads for Potent and Selective H₃-Receptor Antagonists:  Synthesis, Capillary Electrophoresis, and in Vitro and Oral in Vivo Activity
  作者：Astrid Sasse、Katarzyna Kiec-Kononowicz、Holger Stark、Malgorzata Motyl、Sibylle Reidemeister、C. Robin Ganellin、Xavier Ligneau、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm9804376

  日期：1999.2.1

  N-2-heptylcarbamate showed a stereoselective differentiation in their pharmacological effect in vivo (ED50 of 0.39 mg/kg for the (S)-derivative vs 1.5 mg/kg for the (R)-derivative) most probably caused by differences in pharmacokinetic parameters. H1- and H2-receptor activities were determined for some of the novel carbamates, demonstrating that they have a highly selective action at the histamine H3 receptor

  制备具有N-烷基链的作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的衍生物的新型氨基甲酸酯作为组胺H3-受体拮抗剂。N-烷基侧链与甲基的分支产生手性化合物，其通过Mitsunobu方案改编的Gabriel合成立体定向地合成。通过毛细管电泳（CE）测定某些手性化合物的光学纯度（ee> 95％）。在大鼠大脑皮层突触体上的组胺H3受体功能测试中，所研究的化合物显示出明显的高拮抗剂活性（Ki值为4.1-316 nM）。在豚鼠回肠的外周模型中观察到类似的H3受体拮抗剂活性。通过体外测定未发现手性拮抗剂的H3受体的立体选择性鉴别。口服给药后，还在小鼠体内筛选所有化合物的中心H3受体拮抗剂活性。大多数化合物是H3受体介导的脑Ntau-甲基组胺水平增强的有效剂。N-2-庚基氨基甲酸酯的对映异构体在体内药理作用中表现出立体选择性差异（（S）衍生物的ED50为0.39 mg / kg，而（R）衍生物的ED50为1.5 mg
• A New and Convenient Method of Generating Alkyl Isocyanates from Alcohols­, Thiols and Trimethylsilyl Ethers Using Triphenylphosphine/2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/Bu₄NOCN
  作者：Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1055/s-2005-869906

  日期：——

  isocyanates are prepared in good to excellent yields by treatment of alcohols, thiols and trimethylsilyl ethers with triphenylphosphine/2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/ Bu 4 NOCN in acetonitrile. This method is highly selective for conversion of primary alcohols to alkyl isocyanates in the presence of secondary and tertiary alcohols, thiols and trimethysilyl ethers.

  通过在乙腈中用三苯基膦/2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/Bu 4 NOCN 处理醇、硫醇和三甲基甲硅烷基醚，可以以良好至极好的收率制备烷基异氰酸酯。该方法对于在仲醇和叔醇、硫醇和三甲基甲硅烷基醚存在下将伯醇转化为烷基异氰酸酯具有高度选择性。
• Manganese(I)-Catalyzed C-H Aminocarbonylation of Heteroarenes
  作者：Weiping Liu、Jonas Bang、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201507087

  日期：2015.11.16

  A versatile manganese(I) catalyst was employed in CH aminocarbonylation reactions of heteroarenes with aryl as well as with alkyl isocyanates using a removable directing group approach. Detailed experimental mechanistic studies were suggestive of an organometallic CH manganesation step, followed by a rate‐determining migratory insertion.

  一种多功能锰（I）催化剂在下采用用芳基以及与使用可移动的定向基团的做法异氰酸烷基酯杂芳烃h的氨基羰基化反应。详细的实验机理研究表明，有机金属CH锰化步骤是随后确定速率的迁移插入的。
• [EN] MULTITARGET FAAH AND COX INHIBITORS AND THERAPEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAAH ET DE COX MULTICIBLES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2014023325A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention provides novel multitarget inhibitors of the enzymes Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), Cyclooxygenase-1 (COX-1) and/or Cyclooxygenase-2 (COX-2) having a specific carbamate moiety on the meta or ortho position of the A ring of a substituted biphenyl core and having an halogen in the ortho position of the B ring of the biphenyl core. The invention concerns also with therapeutical application of the multitarget inhibitors in particular in the prevention and treatment of cancer.

  这项发明提供了新型的多靶点酶抑制剂，针对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）、环氧合酶-1（COX-1）和/或环氧合酶-2（COX-2），在取代联苯核心的A环的间位或邻位具有特定的氨甲酸酯基团，并在B环的邻位具有卤素。该发明还涉及这些多靶点抑制剂在特定的癌症预防和治疗中的治疗应用。