binaphthol bis(nonafluoro-n-butanesulfonate) | 232264-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: binaphthol bis(nonafluoro-n-butanesulfonate)
• 英文别名: [1-[2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 232264-15-2；232266-05-6；253326-48-6
• 化学式: C₂₈H₁₂F₁₈O₆S₂
• 分子量: 850.503
• InChiKey: WWWRKBYSORTFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  binaphthol bis(nonafluoro-n-butanesulfonate) 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以5%的产率得到(R)-(+)-3,3'-bis(nonafluorobutanesulfonyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  易于获取、模块化和可调的 BINOL 3,3'-全氟烷基砜：用于对映选择性介导亚胺烯丙基化的高效催化剂

  摘要：

  BINOL 全氟烷基磺酸盐的 Thia-Fries 重排只需两步即可从对映体纯的 BINOL 中提供易于衍生的新型单和二砜配体。这些需要电子的 BINOL 已成功用作铟介导的 N-酰基腙烯丙基化的催化剂。描述了一种通用且高度对映选择性的催化过程，其中两个全氟烷基砜 (SO2RF) 基团的存在对活性和选择性至关重要。烯丙基化过程提供了高达 99% 产率和 99% ee 的相应高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja070742t
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到binaphthol bis(nonafluoro-n-butanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Perfluoro-n-alkylsulfonic acid derivatives

  摘要：

  本文描述了双(全氟烷基磺酸盐)化合物的制备方法和用途，例如作为合成手性和膦配体的起始材料，用于过渡金属催化剂。

  公开号：

  US06353125B1

文献信息

• A New Class of 3′-Sulfonyl BINAPHOS Ligands: Modulation of Activity and Selectivity in Asymmetric Palladium-Catalysed Hydrophosphorylation of Styrene
  作者：Katalin Barta、Giancarlo Franciò、Walter Leitner、Guy C. Lloyd-Jones、Ian R. Shepperson

  DOI：10.1002/adsc.200800366

  日期：2008.9.5

  (R)-8a–j with (S)-1,1′-binaphthalene-2,2′-dioxychlorophosphine (S)-9 generates 3′-sulfonyl BINAPHOS ligands (R,S)-10a–j in good yields (43–82%). These new ligands are of utlility in the asymmetric hydrophosphonylation of styrene (1) by 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide (2), for which a combination of the chiral ligands with either [Pd(Cp)(allyl)] or [Pd(allyl)(MeCN)2]+/NaCH(CO2Me)2 proves

  BINOL（R F = CF 3或C 4 F 9）的BINOL （R）-2,2'-双全氟烷磺酸的钯催化的单芳基次膦酸酯[Ar 2 P（O）H]的单磷酸化反应，然后还原氧化膦（Cl 3然后用二异丙基氨基锂介导的阴离子硫杂-弗里斯重排提供对映体纯的（R）-2'-二芳基膦基2'-羟基3'-全氟烷磺酰基-1,1'-联萘[[ R）-8ab和（R）-8g –j ]，可通过格氏试剂（RMgX）介导的CF 3-置换[ （R）-8c–f ]。（耦合ř） - 8A-J与（小号）-1,1'-联二萘-2,2'-二dioxychlorophosphine（小号） - 9生成3'-磺酰BINAPHOS配体（[R ，小号） - 10A-J中良好收率（43–82％）。这些新的配体在将苯乙烯（1）通过4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂膦环氧化物2-氧化物（2）进行不对称氢膦酰化反应中具有实用性，为此手性配体与[Pd
• Readily Accessible, Modular, and Tuneable BINOL 3,3‘-Perfluoroalkylsulfones:  Highly Efficient Catalysts for Enantioselective In-Mediated Imine Allylation
  作者：Robert Kargbo、Yoko Takahashi、Santosh Bhor、Gregory R. Cook、Guy C. Lloyd-Jones、Ian R. Shepperson

  DOI：10.1021/ja070742t

  日期：2007.4.1

  novel mono- and disulfone ligands in just two steps from enantiomerically pure BINOL. These electron-demanding BINOLs have been successfully applied as catalysts for indium-mediated allylation of N-acylhydrazones. A general and highly enantioselective catalytic process is described, in which the presence of two perfluoroalkylsulfone (SO2RF) groups is shown to be crucial for activity and selectivity.

  BINOL 全氟烷基磺酸盐的 Thia-Fries 重排只需两步即可从对映体纯的 BINOL 中提供易于衍生的新型单和二砜配体。这些需要电子的 BINOL 已成功用作铟介导的 N-酰基腙烯丙基化的催化剂。描述了一种通用且高度对映选择性的催化过程，其中两个全氟烷基砜 (SO2RF) 基团的存在对活性和选择性至关重要。烯丙基化过程提供了高达 99% 产率和 99% ee 的相应高烯丙基胺。
• Perfluoro-n-alkylsulfonic acid derivatives
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06353125B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Described are bis(perfluoro-n-alkane-sulfonate) compounds, methods for preparing these compounds and use of these compounds, for example as starting materials for the synthesis of chiral and phosphine ligands for transition metal catalysts.

  本文描述了双(全氟烷基磺酸盐)化合物的制备方法和用途，例如作为合成手性和膦配体的起始材料，用于过渡金属催化剂。