3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 130867-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 130867-68-4
• 化学式: C₅₆H₅₄N₄O₁₄
• 分子量: 1007.06
• InChiKey: INJOVGLJAASULX-RNVBNYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到3-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-N³-benzoyl-thymidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2

文献信息

• Veeneman, G. H.; Marel, G. A. van der; Elst, H. van den, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 7/8, p. 449 - 451
  作者：Veeneman, G. H.、Marel, G. A. van der、Elst, H. van den、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——