2-benzyl-5-chloroisoquinolin-1(2H)-one | 1115276-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-chloroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-5-chloroisoquinolin-1-one
• CAS: 1115276-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: HVTUEARVKLWVAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-2-(phenylmethyl)isoquinolinium bromide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2-benzyl-5-chloroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (iso)quinoliniums 和相关杂环的光驱动选择性好氧氧化

  摘要：

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。

  DOI：

  10.1039/d1ra01226f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Haloanilines and Halobenzamides Using Norbornadiene as an Acetylene Synthon: A Route to Functionalized Indolines, Isoquinolinones, and Indoles
  作者：Praew Thansandote、David G. Hulcoop、Michael Langer、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo802604g

  日期：2009.2.20

  A general procedure for the palladium-catalyzed annulation of substituted haloanilines with norbornadiene gives functionalized indolines in 51-98% yield. These indolines can be rapidly converted to benzenoid-substituted indoles and tricyclic indolines. Extension to the use of substituted halobenzamides gives functionalized isoquinolinones in up to 86% yield.