2-methylnaphtho[2,1-b]thiophene | 16587-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylnaphtho[2,1-b]thiophene
• 英文别名: 2-methyl-naphtho[2,1-b]thiophene；2-Methylnaphtho<2,1-b>thiophen；Naphtho[2,1-b]thiophene, 2-methyl；2-methylbenzo[e][1]benzothiole
• CAS: 16587-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• 分子量: 198.288
• InChiKey: CLKHXEFJFULCEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  355.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  318.27;316.28;311.77

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnaphtho[2,1-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₄₀H₂₆S₂
  参考文献：
  名称：

  基于5,6-二取代菲及其衍生物的光敏性双螺 旋手性荧光化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供一种基于5,6‑二取代菲及其衍生物的光敏性双螺旋手性荧光化合物及其合成方法，以5，6‑二芳杂环取代菲或5，6‑二芳杂环取代‑9，10菲罗琳为光响应性的基本结构框架，合成并分离了具有双螺旋结构的二芳基乙烯型的分子构架。本发明引入具有旋转位阻的螺旋结构作为提高比旋光度的结构单元，并且将其与光响应结构融合在一起，分子受特定光的激发则发生能级跃迁/或分子异构，导致手性结构的明显改变，从而表现出分子旋光性的光响应性，可以应用于特种光学薄膜的制造、防伪识别、特种光纤产品以及发光薄膜器件的制造。

  公开号：

  CN108864039B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-styrylthiophene 在 air 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到2-methylnaphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 6H-PYRROLO[3,2-B:4,5-B']BIS[1,4]BENZOTHIAZINE-6-CARBOXYLIC ACID ESTERS AS ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIALS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE 6H-PYRROLO[3,2-B:4,5-B']BIS [1,4] BENZOTHIAZINE-6 CARBOXYLIQUE COMME MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS UTILES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016096967A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X is O, S or NR10,wherein R10 is H, C1-30-alkyl, substituted C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, substituted C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl, substituted C2-30-alkynyl or C(0)-OR11, R1 and R11 are independently from each other selected from the group consisting of C1-30-alkyl, substituted C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, substituted C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl, substituted C2-30-alkynyl, C5-8-cycloalkyl, substituted C5-8-cycloalkyl, C5-8-cycloalkenyl, and substituted C5-8-cycloalkenyl, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中X为O、S或NR10，其中R10为H、C1-30-烷基、取代的C1-30-烷基、C2-30-烯基、取代的C2-30-烯基、C2-30-炔基、取代的C2-30-炔基或C(0)-OR11，R1和R11分别独立地选自C1-30-烷基、取代的C1-30-烷基、C2-30-烯基、取代的C2-30-烯基、C2-30-炔基、取代的C2-30-炔基、C5-8-环烷基、取代的C5-8-环烷基、C5-8-环烯基和取代的C5-8-环烯基的群组，以及包括这些化合物作为半导体材料的电子设备。
• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• [EN] INDACENO DERIVATIVES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDACÉNO EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020078815A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides compounds comprising at least one unit of formula (1) or (1') as well as a process for the preparation of the compounds, intermediates of this process, electronic devices comprising the compounds, and the use of the compounds as semiconducting materials.

  本发明提供了包含至少一个式（1）或（1'）单元的化合物，以及用于制备这些化合物的过程，该过程的中间体，包含这些化合物的电子器件，以及将这些化合物用作半导体材料的用途。
• [EN] NAPHTHOINDACENODITHIOPHENES AND POLYMERS<br/>[FR] NAPHTOINDACÉNODITHIOPHÈNES ET POLYMÈRES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017097924A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Polymers comprising at least one unit of formula1 and compounds of the formula 1' wherein, in formulae 1 and 1' n is 0, 1, 2, 3 or 4 mis 0, 1, 2, 3 or 4 X is at each occurrence selected from the group consisting of O, S, Se or Te, Q is at each occurrence selected from the group consisting of C, Si or Ge R is at each occurrence selected from the group consisting of hydrogen, C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl, C5-12-cycloalkyl, C6-18-aryl, R2, R2', R* are at each occurrence independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl,C5-12-cycloalkyl, C6-18-aryl, 5 to 20 membered hetero-aryl, OR21, OC(O)-R21, C(O)-OR21, C(O)-R21, NR21R22, NR21-C(O)R22, C(O)-NR21R22, N[C(O)R21][C(O)R22], SR21, halogen, CN, SiRSisRSitRSiu and OH, L1 and L2 are independently from each other and at each occurrence selected from the group consisting of C6-30-arylene, 5 to 30 membered heteroarylene.

  聚合物包括至少一个式1的单元和式1'的化合物，其中，在式1和1'中，n为0、1、2、3或4，X在每次出现时从O、S、Se或Te中选择，Q在每次出现时从C、Si或Ge中选择，R在每次出现时从氢、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基、C5-12-环烷基、C6-18-芳基中选择，R2、R2'、R*在每次出现时独立地从氢、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基、C5-12-环烷基、C6-18-芳基、5至20个成员的杂芳基、OR21、OC(O)-R21、C(O)-OR21、C(O)-R21、NR21R22、NR21-C(O)R22、C(O)-NR21R22、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和OH中选择，L1和L2相互独立且在每次出现时从C6-30-芳基、5至30个成员的杂芳基中选择。
• Semiconducting polymer
  申请人：BASF SE

  公开号：US10815236B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Compounds of formula (I) and polymers comprising at least a structure of formula (II), wherein T1 or T2 are independently of each other a group of Formula (III), Formula (iv) Qa, Qb, Qc, Qd, Qe or Qf are independently of each other O, S or NR1.

  式(I)化合物和至少包含式(II)结构的聚合物，其中 T1 或 T2 独立地互为式(III)基团，式(iv) Qa、Qb、Qc、Qd、Qe 或 Qf 独立地互为 O、S 或 NR1。