dimethylamine picrate | 5827-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dimethylamine picrate
• 英文别名: dimethylammonium picrate；Dimethyl-amin; Picrat；Dimethylammoniumpikrat；dimethylazanium;2,4,6-trinitrophenolate
• CAS: 5827-83-8
• 化学式: C₂H₇N*C₆H₃N₃O₇
• 分子量: 274.19
• InChiKey: OKEREBBQMXQCAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,4,4-tetramethyl-2-tetrazenium picrate 以 水 为溶剂， 生成 dimethylamine picrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of 2-tetrazenium salts

  摘要：

  通过DFT方法考察了(E)-N4Me4(1)的几何结构和电子结构，以及(E)-N4Me4H+和(E)-N4Me5+阳离子的几何结构和电子结构。通过采用B3LYP/6-31+G(d,p)模型，可以显示1中末端氮原子具有很强的碱性，这由它们的NBO电荷与偶氮氮原子相比具有很高负值可以看出。有趣的是，1质子化形成(E)-N4Me4H+阳离子并没有引起受质子化氮原子的NBO电荷的显著变化，这与经典观点认为的四配位的氮原子会带正电荷相反。通过DSC测量两种(E)-N4Me4H+阳离子2和3以及(E)-N4Me5+阳离子4的碘化盐，实验上了解了(E)-N4Me4H+和(E)-N4Me5+盐的热稳定性。2，3和4是通过1与盐酸(2)和苦味酸(3)的质子化和1与甲基碘的甲基化分别合成的。化合物2-4通过分析(元素分析和质谱)和光谱(1H/13C NMR, IR/Raman以及UV光谱)方法表征。1的质子化和甲基化分别形成(E)-N4Me4H+(2和3)和(E)-N4Me5+(4)阳离子，这似乎发生在末端氮原子上，与NBO分析的结果一致，并且具有质子化/甲基化的末端氮原子的构象具有更高的稳定化能。通过B3LYP/6-31+G(d,p)方法的几何优化表明N3-N4键(N4 = 质子化/甲基化的氮原子)很弱，这解释了3的硝酸盐热分解过程中形成二甲基铵苦味酸盐，并且表明二烷基铵自由基(R2N+˙)参与了分解途径。

  DOI：

  10.1039/c1nj20278b

文献信息

• Hydrogen bonded complexes IV
  作者：John E. Barry、Manuel Finkelstein、Gudrun A. Hutchins、Sidney D. Ross

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91931-3

  日期：——
• 981. Thiocyanogen trichloride. Part II. Derived dichlorothiocyanato-compounds, particularly from alcohols and amines, and their decomposition products
  作者：R. G. R. Bacon、R. S. Irwin

  DOI：10.1039/jr9600005079

  日期：——
• BARRY, J. E.;FINKELSTEIN, M.;HUTCHINS, G. A.;ROSS, S. D., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2151-2156
  作者：BARRY, J. E.、FINKELSTEIN, M.、HUTCHINS, G. A.、ROSS, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOLL, B.;JOLIDON, S.;HANSEN, H. -J., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 1, 184-194
  作者：SCHOLL, B.、JOLIDON, S.、HANSEN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——