2-prenylnaphtho[1,2-d][1,3]oxazole | 1415986-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-prenylnaphtho[1,2-d][1,3]oxazole
• 英文别名: 2-(2-Methylprop-1-enyl)benzo[e][1,3]benzoxazole；2-(2-methylprop-1-enyl)benzo[e][1,3]benzoxazole
• CAS: 1415986-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IWMPPEVCCHLOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 1-亚硝基-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-prenylnaphtho[1,2-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  1-硝基-2-萘与α-官能化酮及相关化合物的反应：脱羰2-取代萘[1,2- d ] [1,3]恶唑的意外形成

  摘要：

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。

  DOI：

  10.1021/jo3022956

文献信息

• Reaction of 1-Nitroso-2-naphthols with α-Functionalized Ketones and Related Compounds: The Unexpected Formation of Decarbonylated 2-Substituted Naphtho[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazoles
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3022956

  日期：2013.1.4

  Reactions between 1-nitroso-2-naphthols and α-functionalized ketones such as α-bromo-, α-chloro-, α-mesyloxy-, α-tosyloxy-, and α-hydroxy ketones under basic conditions delivered 2-substituted naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles in a single synthetic operation. The product formation was accompanied by the unexpected loss of the C═O group from the α-functionalized ketones. With aryl bromides, allyl bromides

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。
• Microwave-assisted Synthesis of 2-Substituted Naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles by Reacting 1-Nitroso-2-naphthol with Allyl Bromides and Benzyl Bromides using FeCl3 as Catalyst
  作者：N. Aljaar、S.M. Fraihat、A. Alothman、N.A. Khalaf

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22745

  日期：——

  Efficient and improved preparation of 2-substituted[1,2-d][1,3]oxazoles by the reaction of 1-nitroso-2-naphthol and allyl bromides, benzyl bromides under microwave condition utilizing FeCl3 as a catalyst with yield ranging from 32% to 72%. Reaction with bromo acetonitrile yields the corresponding 2-cyanonaphthoxazole with 58% yield.

  以 FeCl3 为催化剂，在微波条件下，1-亚硝基-2-萘酚与烯丙基溴、苄基溴反应高效、改进制备 2-取代[1,2-d][1,3]恶唑，收率范围为32% 至 72%。与溴乙腈反应生成相应的2-氰基并恶唑，产率58%。