4-chloro-7-(3-methyl-2-buten-1-yl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 169558-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-(3-methyl-2-buten-1-yl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-7-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 169558-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• 分子量: 221.689
• InChiKey: MDXOFKIEDRQUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(3-methyl-2-buten-1-yl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氨 作用下， 反应 18.0h， 以73%的产率得到7-(3-Methylbut-2-enyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  某些烯基嘌呤和嘌呤类似物的合成作为肿瘤坏死因子α（TNFα）的抑制剂

  摘要：

  腺嘌呤2a，b，7-脱氮杂腺嘌呤2c，d，2-氨基嘌呤4a，b和5a，b，4-氨基吡唑啉的2-戊烯-1-基和3-甲基-2-丁烯-1-基衍生物的制备描述了[3,4- d ]嘧啶7a，b和7-氨基-v-三唑-[4,5- d ]嘧啶8a-10a和8b-10b。化合物2a-d的合成通过官能团转化反应完成，而4a-8a和4b-8b的合成通过用烯基溴化物将杂环的钠盐烷基化来进行。评估了这些作为己酮可可碱（甲基黄嘌呤）同源物制备的烯基衍生物在人单核细胞白血病细胞中的抗肿瘤坏死因子a活性。在该测定中，仅化合物7a和7b显示出显着的活性和不良的毒性概况。在外周血单核细胞中，化合物7a和7b以剂量依赖性方式抑制肿瘤坏死因子α的产生。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340138
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-chloro-7-(3-methyl-2-buten-1-yl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些烯基嘌呤和嘌呤类似物的合成

  摘要：

  描述了某些嘌呤和嘌呤类似物的烯基衍生物的合成。在N，N-二甲基甲酰胺中分别用1-溴-2-戊烯或4-溴-2-甲基-2-丁烯将6-氯嘌呤（1）的钠盐直接烷基化，得到N- 7、4a和N-9 ，3a，3b烯基衍生物。2-氨基-6-氯嘌呤（2）的类似烷基化反应提供了相应的N- 7，4c-4e和N- 9，3c-3e烯基衍生物。这些氯衍生物3a-3e，4a，ce的酸水解提供了相应的烯基次黄嘌呤-硫氨酸6a，6b和7a或烯基鸟嘌呤。6c-6e和7c-7e。在无水乙醇中用硫脲处理3a-3d，得到相应的6-硫代衍生物5a-5d。嘌呤-6-羧酰胺（8）或1,2,4-三唑-3-羧酰胺（10）的钠盐烷基化，主要得到一种异构体9a，9b和11a，11b。吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-一（12）的直接烷基化得到N-3烯基衍生物13a，13b，并且N-7烯基衍生物16a，16b的制备是从4-氯衍生物14。从2-氨基-4-甲氧基吡咯并[2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320362

文献信息

• Identification and synthesis of substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel firefly luciferase inhibitors
  作者：Yang Liu、Jianping Fang、Haiyan Cai、Fei Xiao、Kan Ding、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.035

  日期：2012.9

  A novel firefly luciferase inhibitor (3a) with a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine core was identified in a cell-based NF-κB luciferase reporter gene assay. It potently inhibited the firefly luciferase derived from Photinus pyralis with an IC50 value of 0.36 ± 0.05 μM. Kinetic analysis of 3a inhibition showed that it is predominantly competitive with respect to d-luciferin and uncompetitive with respect to

  在基于细胞的NF-κB萤光素酶报告基因分析中鉴定出一种新型的具有吡咯并[2,3- d ]嘧啶核的萤火虫萤光素酶抑制剂（3a）。它有效地抑制了源自Photinus pyralis的萤火虫荧光素酶，其IC 50值为0.36±0.05μM。对3a抑制的动力学分析表明，它相对于d-荧光素主要竞争，而相对于ATP不竞争。因此，制备了几种吡咯并[2，3- d ]嘧啶类似物以进一步研究荧光素酶抑制的构效关系（SAR）。该系列中最有效的抑制剂是4c，显示出IC50值为0.06±0.01μM。此外，分子对接研究表明3a和4c都可以容纳在d-荧光素结合袋中，这对于d-荧光素主要是竞争性抑制剂。