3-(Diethylamino)-9H-xanthen-9-on | 126486-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(Diethylamino)-9H-xanthen-9-on
• 英文别名: 3-(diethylamino)-9H-xanthone；3-diethylaminoxanthone；3-(Diethylamino)xanthen-9-one
• CAS: 126486-47-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: NUHLEXNJZRGKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Diethylamino)-9H-xanthen-9-on 在 TDA-1 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N^3',N^3'-diethyl-6,11-dihydro-11-methylspiro<<1>benzopyrano<4,3-b>indol-6,9'-9'H-xanthen>-3'-amin
  参考文献：
  名称：

  Halochrome Molekeln 8. Mitteilung。SYNTHESE UND acidobasisches Verhalten冯3'- substituierten -6,11-二氢螺[[1]苯并吡喃并[4,3- b ]吲哚6,9'-9' ħ -xanthenen]

  摘要：

  盐致变色分子。的合成和酸碱属性3'-取代的6,11-二氢螺[[1]苯并吡喃并[4,3- b ]吲哚6,9'-9'9' ħ -xanthenes]

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720603
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(Diethylamino)-9H-xanthen-9-on
  参考文献：
  名称：

  铑催化环化/氧化从 4-(2-苯氧基苯基)-1-甲苯磺酰基-1H-1,2,3-三唑合成呫吨酮

  摘要：

  通过铑催化环加成和连续氧化合成了一系列呫吨酮衍生物。合成的衍生物具有优异的收率，包括吸电子和供电子取代基，证明了该方法的广泛适用性。不同取代基电子效应合成的呫吨酮可以经历相同的中间体两次环加成。值得注意的是，该方案已成功集成到直接从 1-乙炔基-2-苯氧基苯进行的一锅合成中。我们相信目前的方法可能是合成氧杂蒽酮及其衍生物的一个有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2021.106360

文献信息

• A Green Nanopalladium-Supported Catalyst for the Microwave-Assisted Direct Synthesis of Xanthones
  作者：H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、Alejandra S. Diez、Darío C. Gerbino

  DOI：10.1055/s-0039-1691069

  日期：2020.2

  We report an efficient, selective, rapid and eco-friendly protocol for the one-step synthesis of a small xanthone library via an intermolecular catalytic coupling from readily available salicylaldehydes and 1,2-dihaloarenes under ligand-free conditions. To achieve this advantageous direct annulation, we used a novel recoverable palladium nanocatalyst supported on a green biochar under microwave irradiation

  我们报告了高效，选择性，快速和生态友好的协议，一步一步合成小黄酮库通过无配位条件下容易获得的水杨醛和1,2-二卤代芳烃的分子间催化偶联。为了实现这种有利的直接环化，我们在微波辐射下使用了一种新型的可回收钯纳米催化剂，该催化剂负载在绿色生物炭上。与其他现有的基于钯的方法不同，我们的合成策略显示出更大的操作简便性，反应时间的大幅减少以及对各种官能团的出色耐受性。该反应以非常好的收率和高的区域选择性进行。新型多相催化剂可以循环使用多达四次，而不会显着降低活性。
• One-step preparation of xanthones via Pd-catalyzed annulation of 1,2-dibromoarenes and salicylaldehydes
  作者：Sizhuo Wang、Kai Xie、Ze Tan、Xiangyu An、Xingjian Zhou、Can-Cheng Guo、Zhihong Peng

  DOI：10.1039/b913951f

  日期：——

  A one-step preparation of xanthonesviaPd-catalyzed annulation of 1,2-dibromoarenes and salicylaldehydes was developed.

  开发了一种通过钯催化 1,2-二溴烯烃和水杨醛环化一步法制备氧杂蒽酮的方法。
• Halochrome Molekeln 8. Mitteilung. Synthese und acidobasisches Verhalten von 3?-substituierten 6,11-Dihydrospiro[[1]benzopyrano[4,3-b]indol-6,9??9?H-xanthenen]
  作者：Sigmund Gunzenhauser、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19890720603

  日期：1989.9.20

  Halochromic Molecules. Synthesis and Acidobasic Properties of 3′-substituted 6,11-dihydrospiro[[1]benzopyrano[4,3-b]indol-6,9′−9′9′H-xanthenes]

  盐致变色分子。的合成和酸碱属性3'-取代的6,11-二氢螺[[1]苯并吡喃并[4,3- b ]吲哚6,9'-9'9' ħ -xanthenes]
• Synthesis of xanthones from 4-(2-phenoxyphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole via rhodium-catalyzed annulation/oxidation
  作者：Anna、Zhaohang Chen、Hongwei Qiao、Juanhong Gao、Mengyao Zhu、Chao Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106360

  日期：2021.12

  A series of xanthone derivatives were synthesized by rhodium-catalyzed cycloaddition and sequential oxidation. The derivatives synthesized for excellent yields, including electron-withdrawing and electron-donating substituents, demonstrated the wide applicability of the proposed approach. The xanthones synthesized with different substituent electron effects may go through the same intermediate two

  通过铑催化环加成和连续氧化合成了一系列呫吨酮衍生物。合成的衍生物具有优异的收率，包括吸电子和供电子取代基，证明了该方法的广泛适用性。不同取代基电子效应合成的呫吨酮可以经历相同的中间体两次环加成。值得注意的是，该方案已成功集成到直接从 1-乙炔基-2-苯氧基苯进行的一锅合成中。我们相信目前的方法可能是合成氧杂蒽酮及其衍生物的一个有吸引力的选择。