6-Chloro-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 92427-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Chloro-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 92427-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 302.784
• InChiKey: FVUJIWLEOFQUMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322 °C
• 沸点：
  480.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-chloro-8-methyl-12H-benzothiazolo<2,3-b>quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Garin, Javier; Guillen, Carmen; Melendez, Enrique, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 9, p. 2371 - 2379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Chloro-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型DHFR抑制剂2-（1,3,4-噻二唑硫基和4-甲基噻唑基硫基）-喹唑啉-4-酮的合成，生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列新的2-（1,3,4-噻二唑基或4-甲基噻唑基）硫代6-取代的喹唑啉-4-酮类似物，并对其体外DHFR抑制，抗菌，和抗肿瘤活性。化合物29，34，和39被证明是最活跃的DHFR抑制剂与IC 50值的范围为0.1〜0.6μm。化合物28，31和33表现出显着的广谱抗微生物活性相媲美的已知抗生素庆大霉素。化合物26，33，39，43，44，50，5563和63显示了广谱抗肿瘤活性，GI值范围为10.1–100％。分子模型研究得出结论，关键氨基酸Glu30，Phe31和Phe34的识别对于结合至关重要。活性化合物的ADMET性质预测表明，化合物29和34可以口服吸收，且毒性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.070

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of some new methoxylated 2-benzylthio-quinazoline-4( 3H )-ones as nonclassical antifolates
  作者：Shahenda M. El-Messery、Ghada S. Hassan、Mahmoud N. Nagi、El-Sayed E. Habib、Sarah T. Al-Rashood、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.022

  日期：2016.10

  evaluated for their in vitro DHFR inhibition, antimicrobial, and antitumor activities. Compounds 28 and 61 proved to be active DHFR inhibitors with IC50 0.02 and 0.01μM, respectively. Molecular modeling studies concluded that recognition with the key amino acid Phe34 is essential for binding and hence DHFR inhibition. Compounds 34, 56 and 66 showed broad spectrum antimicrobial activity comparable to Gentamicin

  设计，合成并评估了一系列新的2,3,6-取代的喹唑啉-4-酮系列化合物，它们的体外DHFR抑制，抗菌和抗肿瘤活性均得到了评估。化合物28和61被证明是活性DHFR抑制剂，IC50分别为0.02和0.01μM。分子模型研究得出结论，关键氨基酸Phe34的识别对于结合并因此抑制DHFR是必不可少的。化合物34、56和66显示出与庆大霉素和环丙沙星相当的广谱抗菌活性。化合物40和64对几种肿瘤细胞系表现出广谱抗肿瘤活性，并被证明比5-FU活性高10倍，GI50 MG-MID值分别为2.2和2.4μM。
• Gimeno, M. Concepcion; Jambrina, Eduardo; Fernandez, Eduardo J., Inorganica Chimica Acta, 1997, vol. 258, p. 71 - 76
  作者：Gimeno, M. Concepcion、Jambrina, Eduardo、Fernandez, Eduardo J.、Laguna, Antonio、Laguna, Mario、et al.

  DOI：——

  日期：——