1,2,3,4-tetraethylnaphthalene | 177327-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraethylnaphthalene
• CAS: 177327-40-1
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: WXIYPVZBKMWRRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 1,2-二溴苯 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到1,2,3,4-tetraethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  邻二卤代芳烃作为炔烃前体，用于炔烃和腈与镍催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。

  DOI：

  10.1039/b801870g

文献信息

• Easy Access to Versatile Catalytic Systems for C−H Activation and Reductive Amination Based on Tetrahydrofluorenyl Rhodium(III) Complexes
  作者：Vladimir B. Kharitonov、Sofiya A. Runikhina、Yulia V. Nelyubina、Dmitry V. Muratov、Denis Chusov、Dmitry A. Loginov

  DOI：10.1002/chem.202100572

  日期：2021.7.26

  synthesized by treatment of the bis(ethylene) derivative (η5-tetrahydrofluorenyl)Rh(C2H4)2 (1 a) with halogens. An analogous reaction of the cyclooctadiene complex (η5-tetrahydrofluorenyl)Rh(cod) (1 b) with I2 is complicated by the side formation of [(cod)RhI]2. The reaction of 2 b with 2,2′-bipyridyl leads to cation [(η5-tetrahydrofluorenyl)Rh(2,2′-bipyridyl)I]+ (3). The halide abstraction from 2 a,b with

  在 1,2,3,4-四氢芴基配体的基础上，开发了一种用于构建 C-C 和 CN 键的新型有效铑催化剂的简单方法。卤化物[(η 5 -四氢芴基)RhX 2 ] 2 ( 2 a : X=Br; 2 b : X=I)是通过对双(乙烯)衍生物(η 5 -四氢芴基)Rh(C 2 H 4 ) 2 ( 1a ) 与卤素。环辛二烯配合物 (η 5 -四氢芴基)Rh(cod) ( 1b ) 与 I 2的类似反应因[(co​​d)RhI] 的侧形成而复杂化2 . 2 b与 2,2'-联吡啶基的反应产生阳离子 [(η 5 -四氢芴基)Rh(2,2'-联吡啶基)I] + ( 3 )。用铊或银盐从2 a、b 中提取卤化物使我们能够制备夹心化合物与传入的环戊二烯基、二碳化物和均三甲苯配体 [(η 5 -四氢芴基)RhCp] + ( 4 ), (η 5 -四氢芴基)Rh(η- 7,8-C 2 B 9 H 11 ) ( 5
• Group 4 Diarylmetallocenes as Bespoke Aryne Precursors for Titanium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Arynes and Alkynes
  作者：Benjamin R. Reiner、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01082

  日期：2019.8.19

  reports describing titanium (Ti)-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of alkynes, the incorporation of arynes into this potent manifold has never been reported. The in situ generation of arynes often requires fluoride, which instead will react with the highly fluorophilic Ti center, suppressing productive catalysis. Herein, we describe the use of group 4 diarylmetallocenes, CpR2MAr2 (CpR = C5H5,

  尽管有大量报道描述了钛（Ti）催化炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚反应，但从未报道过将芳烃掺入到这种有效的歧管中。芳烃的原位生成通常需要氟化物，而氟化物将与高度氟的Ti中心反应，从而抑制生产催化。在这里，我们描述了使用第4组二芳基金属茂CpR2MAr2（CpR = C5H5，C5Me5; M = Ti，Zr）作为芳烃前体，通过与2当量的炔烃偶合，进行Ti催化的取代萘的合成。催化剂负载量为1％时，可获得所需萘产品的中等至良好收率，这比钯或镍催化的类似反应低约一个数量级。此外，萘在电子产品，光伏产品，和制药业，敦促发现更多的经济综合体。这些结果表明，芳烃从CpR2M（η2-芳烃）配合物转移到另一种金属是将芳烃片段引入有机金属催化过程的可行途径。
• Effect of Cp‐Ligand Methylation on Rhodium(III)‐Catalyzed Annulations of Aromatic Carboxylic Acids with Alkynes: Synthesis of Isocoumarins and PAHs for Organic Light‐Emitting Devices
  作者：Alexander P. Molotkov、Mikhail A. Arsenov、Daniil A. Kapustin、Dmitry V. Muratov、Nikolay E. Shepel'、Yury V. Fedorov、Alexander F. Smol'yakov、Elena I. Knyazeva、Dmitry A. Lypenko、Artem V. Dmitriev、Alexey E. Aleksandrov、Eugeny I. Maltsev、Dmitry A. Loginov

  DOI：10.1002/cplu.202000048

  日期：2020.2

  An efficient protocol was developed for the synthesis of π-extended isocoumarins and polycyclic aromatic hydrocarbons based on the oxidative coupling of aromatic carboxylic acids with internal alkynes catalyzed by (cyclopentadienyl)rhodium complexes. The coupling chemoselectivity strongly depends on whether Cp or the methylated Cp* ligands are used. The pentamethyl derivative [Cp*RhCl2 ]2 predominantly

  基于芳族羧酸与（环戊二烯基）铑配合物催化的内部炔烃的氧化偶联，开发了一种高效的合成π-扩展的异香豆素和多环芳烃的方案。偶联化学选择性很大程度上取决于是否使用Cp或甲基化的Cp *配体。五甲基衍生物[Cp * RhCl2] 2主要产生异香豆素，而未甲基化的络合物[CpRhI2] n产生萘衍生物。聚芳族羧酸（例如1-萘甲酸，1-吡啶羧酸，芴-1-羧酸和二苯并呋喃-4-羧酸）适用于该方法。Cp * H / RhCl3的混合物可以代替[Cp * RhCl2] 2用作催化剂。3,4-二苯基茚并[1,2-h]异色素n-1（11H）-one和7,10-二甲基-8的结构 通过X射线衍射测定9-二苯基苯并[pqr]四苯基。另外，还研究了所制备化合物的光学性质。7,8-二苯基-10H-苯并[1,9-gh]异色素n-10-one被用作OLED制造的发光层。OLED在15 V时发出最大强度为1740 cd⋅m-2的黄绿色光。
• Synthesis of acenes via coupling of 1,4-dilithiobutadienes with diiodoarenes in the presence of CuCl
  作者：Lishan Zhou、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.191

  日期：2009.6

  prepared from diiodobutadienes reacted with diiodobenzene or diiodonaphthalene to afford substituted naphthalene, anthracene, dihydronaphthacene, and dihydropentacene derivatives in the presence of CuCl and DMPU. Dihydronaphthacene and dihydropentacene derivatives were converted into the corresponding naphthacene and pentacene derivatives.

  由二碘丁二烯制得的二硫代丁二烯与二碘苯或二碘萘反应，在CuCl和DMPU存在下，得到取代的萘，蒽，二氢萘和二氢并五苯衍生物。将二氢并四苯并二氢并五苯衍生物转化为相应的并四苯并五并苯衍生物。
• 1,3-Butadienylzinc Trimer Formed via Transmetalation from 1,4-Dilithio-1,3-butadienes: Synthesis, Structural Characterization, and Application in Negishi Cross-Coupling
  作者：Yi Zhou、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/om3005004

  日期：2012.8.13

  The first well-defined 1,3-butadienylzinc trimers have been synthesized by transmetalation of 1,4-dilithio-1,3-butadienes with 1 equiv of ZnBr2. Their structures have been determined by single-crystal X-ray structural analysis. Their reaction chemistry has been demonstrated by Pd-catalyzed Negishi cross-coupling with iodobenzenes.

  第一个定义明确的1,3-丁二烯基锌三聚体是通过将1，4-二硫代1，3-丁二烯与1当量的ZnBr 2进行金属转移而合成的。它们的结构已经通过单晶X射线结构分析确定。Pd催化的Negishi与碘代苯的交叉偶联已证明了它们的反应化学。