7,8-dimethoxy-2-tetralone | 90266-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-2-tetralone
• 英文别名: 2(1H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-7,8-dimethoxy-；7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 90266-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PYXHLPPDGRBRRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  357.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-2-tetralone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7,8-Dimethoxy-1-methyl-1-ethyl-3-benzyliden-3,4-dihydro-1H-naphthalinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Tetrahydronaphthalene Series: Synthesis of 1-Methyl-1-ethyl-2-n-propyl-7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a014
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,8-dimethoxy-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸铑（II）催化衍生自3-芳基丙酸的α-二氮酮的环化反应，高效合成双环[5.3.0]癸二酮和2-四氢萘酮

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮，具体取决于芳基环的取代方式：前者通过催化转化为后者适量的三氟乙酸。

  DOI：

  10.1039/c39840000129

文献信息

• Ligand-Enabled Reactivity and Selectivity in a Synthetically Versatile Aryl C–H Olefination
  作者：Dong-Hui Wang、Keary M. Engle、Bing-Feng Shi、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.1182512

  日期：2010.1.15

  Mizoroki-Heck reaction, which couples aryl halides with olefins, has been widely used to stitch together the carbogenic cores of numerous complex organic molecules. Given that the position-selective introduction of a halide onto an arene is not always straightforward, direct olefination of aryl carbon-hydrogen (C–H) bonds would obviate the inefficiencies associated with generating halide precursors or

  替代方案 Mizoroki-Heck 反应广泛用于有机合成，以将不饱和碳片段（如烯烃和芳烃）连接在一起。然而，其缺点之一是需要预先将反应性基团（例如卤素）附加到其中一种试剂上。王等人。（第 315 页，11 月 26 日在线发表）提出了另一种钯催化反应，可将烯烃直接连接到芳酸。添加到反应介质中的氧同时氧化连接位点的芳基 CH 键，从而无需预先卤化。引入氨基酸衍生的配体可以调整发生反应的芳基位点，并且可以在各种底物上实现有效的反应性。钯基催化剂不需要卤化化合物来形成碳-碳键。Mizoroki-Heck 反应将芳基卤化物与烯烃偶联，已被广泛用于将众多复杂有机分子的碳核缝合在一起。鉴于将卤化物位置选择性地引入芳烃并不总是简单的，芳基碳氢（C-H）键的直接烯化将避免与生成卤化物前体或其等价物相关的低效率。然而，进行这种反应的方法存在底物范围窄和位置选择性低的问题。我们报告了一种操作简单、原子经济、羧酸盐导向的
• Daucus carota and baker’s yeast mediated bio-reduction of prochiral ketones
  作者：Jhillu S. Yadav、Garudammagari S.K.K. Reddy、Gowravaram Sabitha、Avvaru D. Krishna、Attaluri R. Prasad、Hafeez-U-R-Rahaman、Katta Vishwaswar Rao、Adari Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.009

  日期：2007.4

  has attracted much attention, from the viewpoint of green chemistry. Asymmetric reduction of indanone, tetralone and hydroxyl trimonoterpene ketones to the corresponding enantiomerically pure (S)-alcohols, using Daucus carota plant homogenate and fermented baker’s yeast cells, is described. The present study illustrates the broad substrate selectivity of the dehydrogenase enzymes present in the D. carota

  从绿色化学的观点来看，使用生物催化剂将手性酮立体选择性还原为相应的醇引起了广泛的关注。描述了使用胡萝卜（Daucus carota）植物匀浆和发酵的面包酵母细胞，将茚满酮，四氢萘酮和羟基三单萜酮不对称还原为相应的对映体纯的（S）醇。本研究说明了在合成具有广泛生物学意义的各种手性仲醇时，存在于胡萝卜中的脱氢酶的广泛的底物选择性。
• Total Synthesis of the Norhasubanan Alkaloid Stephadiamine
  作者：Nina Hartrampf、Nils Winter、Gabriele Pupo、Brian M. Stoltz、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.8b01918

  日期：2018.7.18

  (+)-Stephadiamine is an unusual alkaloid isolated from the vine Stephania japonica. It features a norhasubanan skeleton, and contains two adjacent α-tertiary amines, which renders it an attractive synthetic target. Here, we present the first total synthesis of stephadiamine, which hinges on an efficient cascade reaction to implement the aza[4.3.3]propellane core of the alkaloid. The α-aminolactone moiety

  (+)-Stephadiamine 是一种不寻常的生物碱，从藤本植物 Stephania japonica 中分离出来。它具有norhasubanan 骨架，并含有两个相邻的α-叔胺，这使其成为有吸引力的合成目标。在这里，我们展示了第一个全合成 Stephadiamine，这取决于有效的级联反应来实现生物碱的氮杂 [4.3.3] 推进剂核心。通过 Tollens 反应和 Curtius 重排安装了高度受阻位置的 α-氨基内酯部分。介绍了用于不对称合成吗啡和（nor）hasubanan 生物碱的有用构件。
• Syntheses in the Direction of Morphine. II.¹ Some Intermediates and Model Compounds
  作者：Milton D. Soffer、Roberta A. Stewart、J. Charles Cavagnol、Hilda E. Gellerson、Elizabeth Ann Bowler

  DOI：10.1021/ja01164a106

  日期：1950.8
• Synthesis and pharmacology of some 2-aminotetralins. Dopamine receptor agonists
  作者：John D. McDermed、Gerald M. McKenzie、Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/jm00238a008

  日期：1975.4

  A series of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene compounds bearing substituents on the nitrogen and in the aromatic ring was synthesized from beta-tetralone intermediates. Compounds were screened in vivo for dopaminergic activity using tests in which apomorphine was especially active. It was found that apparent dopaminergic activity is inherent in 2-dialkylaminotetralins, the dipropylamine substitution being the most consistently productive amine group studies. Activity was greatly enhanced by proper substitution in the aromatic ring. The 5,6-dihydroxy group was the best potentiating group found. These data support the idea that the extended conformation for the phenylethylamine moiety of ampmorphine and dopamine is favorable for dopaminergic agonist activity. They also suggest that an unetherified catechol group may not be essential for such activity.