2-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-O-hexadecyl-sn-glycerol | 478550-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-O-hexadecyl-sn-glycerol
• 英文别名: (R)-(2-azido-3-(hexadecyloxy)propoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；[(2R)-2-azido-3-hexadecoxypropoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 478550-06-0
• 化学式: C₂₅H₅₃N₃O₂Si
• 分子量: 455.8
• InChiKey: ZBFXVYDAXIDNQX-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-O-hexadecyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (5R,9R)-tert-butyl 9-azido-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azaheptacosane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.
  [FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。

  公开号：

  WO2011119759A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-O-hexadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Self-Organizing Properties of Natural and Related Synthetic Glycolipids

  摘要：

  In this article we report on the syntheses, self-organizing properties, and structures of a variety of cerebrosides and related synthetic glycolipids. The thermotropic and lyotropic liquid crystalline properties of the materials were evaluated in detail. All of the families of materials studied exhibited columnar mesophases. In the dry state the aliphatic chains were found to be located on the exterior of the columns, whereas in the wet state the reverse was the case with the polar headgroups on the exterior. Thus, the aliphatic chains, act almost like hydrocarbon solvents in the dry state.

  DOI：

  10.1021/ja020396+

文献信息

• COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US20130065861A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  该发明提供了一类新型化合物，即通常为脂肽类似物Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包含这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗有效性的佐剂。
• Compounds (cystein based lipopeptides) and compositions as TLR2 agonists used for treating infections, inflammations, respiratory diseases etc
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US08808703B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  本发明提供了一类新型化合物，即通常类似于Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包括这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll-Like受体2相关的疾病或障碍的方法。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗的有效性。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS
  申请人：WU Tom Yao-Hsiang

  公开号：US20140323390A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  本发明提供了一种新的化合物类别，免疫原组合物和包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物来治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或障碍的方法。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗的有效性。
• Compounds and compositions as TLR2 agonists
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US09365506B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  该发明提供了一类新型化合物、免疫原组合物和包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或疾病的方法。在一个方面，这些化合物可以作为佐剂用于增强疫苗的有效性。
• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。