N-<2-(phenylsulfonyl)cyclopentylcarbonyl>piperidine | 141625-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-<2-(phenylsulfonyl)cyclopentylcarbonyl>piperidine
• 英文别名: [2-(benzenesulfonyl)cyclopentyl]-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 141625-82-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: PMXUOEFEGYQDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthiocyclohexanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-<2-(phenylsulfonyl)cyclopentylcarbonyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  用胺对α-氯代β-酮砜进行Favorskii重排：由醛和酮合成酰胺和α，β-不饱和酰胺的新方法

  摘要：

  很容易由醛和酮与胺合成的α-氯代β-酮砜的Favorskii重排反应可得到高产率的β-磺酰基酰胺。通过还原或消除磺酰基，将这些β-磺酰基酰胺转化为酰胺和α，β-不饱和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91645-9

文献信息

• Favorskii rearrangement of α-chloro β-keto sulfones with amines: a new synthesis of amides and α,β-unsaturated amides from aldehydes and ketons
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kazuko Oguro、Jun-ichi Shishikura、Naomi Kanetaka、Reiko Okada、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91645-9

  日期：1992.3

  The Favorskii rearrangement of α-chloro β-keto sulfones, which are easily synthesized from aldehydes and ketones, with amines gives β-sulfonyl amides in good yield. These β-sulfonyl amides are converted to amides and α,β-unsaturated amides by reduction or elimination of the sulfonyl group.

  很容易由醛和酮与胺合成的α-氯代β-酮砜的Favorskii重排反应可得到高产率的β-磺酰基酰胺。通过还原或消除磺酰基，将这些β-磺酰基酰胺转化为酰胺和α，β-不饱和酰胺。
• Favorskii Rearrangement and Carbon–Carbon Bond-Cleavage of<i>α</i>-Chloro-<i>α</i>-sulfonyl Ketones: A Synthesis of Carboxylic Acids and Their Derivatives from Aldehydes and Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kazuko Oguro、Jun-ichi Shishikura、Naomi Kanetaka、Reiko Okada、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.2339

  日期：1993.8

  derivatives from aldehydes and ketones via α-chloro-α-sulfonyl ketones is described. Acyclic α-chloro-α-sulfonyl ketones were synthesized from aldehydes and 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides with carbon–carbon coupling in good overall yields. Cyclic α-chloro-α-sulfonyl ketones were synthesized from cyclic ketones in three steps in high overall yields. The Favorskii rearrangement of both acyclic- and cyclic

  描述了一种通过 α-氯-α-磺酰基酮从醛和酮合成羧酸及其衍生物的方法。无环α-氯-α-磺酰基酮由醛和1-氯烷基对甲苯基亚砜以良好的总产率通过碳-碳偶联合成。环状 α-氯-α-磺酰基酮是由环状酮分三步以高总产率合成的。在胺的存在下，无环和环状 α-氯-α-磺酰基酮与氢化钠的 Favorskii 重排得到骨架重排的 β-磺酰胺，收率良好至极好。酰胺和α,β-不饱和酰胺由β-磺酰胺合成。