(Z)-1-(((4-phenylamino)phenylamino)methylene)naphthalen-2(1H)-one | 1311144-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(((4-phenylamino)phenylamino)methylene)naphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (1Z)-1-[(4-anilinoanilino)methylidene]naphthalen-2-one
• CAS: 1311144-82-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: OBYGXEJQUDATCH-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 对氨基二苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-(((4-phenylamino)phenylamino)methylene)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational studies on (Z)-1-((4-phenylamino)phenylamino)-methylene)naphthalen-2(1H)-one

  摘要：

  我们合成了希夫碱化合物 (Z)-1-((4-苯基氨基)苯基氨基)亚甲基)萘-2(1H)-酮，并通过红外光谱、紫外可见光谱和 X 射线单晶测定对其进行了表征。利用哈特里-福克（Hartree-Fock，HF）方法和 6-31G(d,p) 基集的密度泛函方法（B3LYP）比较了标题化合物在基态时的 X 射线实验得出的分子几何形状。计算结果表明，密度泛函理论 DFT 和 HF 能很好地再现标题化合物的结构。利用时间相关密度泛函理论（TD-DFT）和哈特里-福克（TD-HF）方法预测了标题化合物的电子吸收光谱，并确定了 TD-DFT 方法与实验光谱的良好一致性。通过应用可极化连续体模型 (PCM)，使用基于 6-31G(d,p) 基集的 B3LYP 方法研究了标题化合物在溶剂介质中的能量行为。标题化合物的总能量随着溶剂极性的增加而降低。此外，还在 B3LYP/6-31G(d,p)理论水平上对标题化合物、分子静电位 (MEP)、天然键轨道分析 (NBO) 和非线性光学 (NLO) 特性进行了 DFT 计算。

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9745-8

文献信息

• Experimental and computational studies on (Z)-1-((4-phenylamino)phenylamino)-methylene)naphthalen-2(1H)-one
  作者：Gökhan Alpaslan、Mustafa Macit、Ahmet Erdönmez、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1007/s11224-011-9745-8

  日期：2011.6

  The Schiff base compound (Z)-1-((4-phenylamino)phenylamino)methylene)naphthalen-2(1H)-one has been synthesized and characterized by IR, UV–Vis, and X-ray single-crystal determination. Molecular geometry from X-ray experiment of the title compound in the ground state have been compared using the Hartree–Fock (HF) and density functional method (B3LYP) with 6−31G(d,p) basis set. Calculated results show that density functional theory DFT and HF can well reproduce the structure of the title compound. Using the time-dependent density functional theory (TD-DFT) and Hartree–Fock (TD-HF) methods, electronic absorption spectra of the title compound have been predicted and a good agreement with the TD-DFT method and experimental ones is determined. The energetic behavior of the title compound in solvent media has been examined using B3LYP method with the 6−31G(d,p) basis set by applying the polarizable continuum model (PCM). The total energy of the title compound decreases with increasing polarity of the solvent. In addition, DFT calculations of the title compound, molecular electrostatic potential (MEP), natural bond orbital analysis (NBO), and non-linear optical (NLO) properties were performed at B3LYP/6−31G(d,p) level of theory.

  我们合成了希夫碱化合物 (Z)-1-((4-苯基氨基)苯基氨基)亚甲基)萘-2(1H)-酮，并通过红外光谱、紫外可见光谱和 X 射线单晶测定对其进行了表征。利用哈特里-福克（Hartree-Fock，HF）方法和 6-31G(d,p) 基集的密度泛函方法（B3LYP）比较了标题化合物在基态时的 X 射线实验得出的分子几何形状。计算结果表明，密度泛函理论 DFT 和 HF 能很好地再现标题化合物的结构。利用时间相关密度泛函理论（TD-DFT）和哈特里-福克（TD-HF）方法预测了标题化合物的电子吸收光谱，并确定了 TD-DFT 方法与实验光谱的良好一致性。通过应用可极化连续体模型 (PCM)，使用基于 6-31G(d,p) 基集的 B3LYP 方法研究了标题化合物在溶剂介质中的能量行为。标题化合物的总能量随着溶剂极性的增加而降低。此外，还在 B3LYP/6-31G(d,p)理论水平上对标题化合物、分子静电位 (MEP)、天然键轨道分析 (NBO) 和非线性光学 (NLO) 特性进行了 DFT 计算。