(Z)-1-(((4-phenylamino)phenylamino)methylene)naphthalen-2(1H)-one | 1311144-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(((4-phenylamino)phenylamino)methylene)naphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (1Z)-1-[(4-anilinoanilino)methylidene]naphthalen-2-one
• CAS: 1311144-82-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: OBYGXEJQUDATCH-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 对氨基二苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-(((4-phenylamino)phenylamino)methylene)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational studies on (Z)-1-((4-phenylamino)phenylamino)-methylene)naphthalen-2(1H)-one

  摘要：

  我们合成了希夫碱化合物 (Z)-1-((4-苯基氨基)苯基氨基)亚甲基)萘-2(1H)-酮，并通过红外光谱、紫外可见光谱和 X 射线单晶测定对其进行了表征。利用哈特里-福克（Hartree-Fock，HF）方法和 6-31G(d,p) 基集的密度泛函方法（B3LYP）比较了标题化合物在基态时的 X 射线实验得出的分子几何形状。计算结果表明，密度泛函理论 DFT 和 HF 能很好地再现标题化合物的结构。利用时间相关密度泛函理论（TD-DFT）和哈特里-福克（TD-HF）方法预测了标题化合物的电子吸收光谱，并确定了 TD-DFT 方法与实验光谱的良好一致性。通过应用可极化连续体模型 (PCM)，使用基于 6-31G(d,p) 基集的 B3LYP 方法研究了标题化合物在溶剂介质中的能量行为。标题化合物的总能量随着溶剂极性的增加而降低。此外，还在 B3LYP/6-31G(d,p)理论水平上对标题化合物、分子静电位 (MEP)、天然键轨道分析 (NBO) 和非线性光学 (NLO) 特性进行了 DFT 计算。

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9745-8