5,6-dihydro-3-methylcarbonyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran | 144068-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-3-methylcarbonyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran
• 英文别名: 1-(5,6-dihydro-2H-benzo[h]thiochromen-3-yl)ethanone
• CAS: 144068-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: BANFSIOXXLEHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-3-methylcarbonyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 17-methyl-14,18-dithiahexacyclo[18.2.1.02,19.03,16.04,13.07,12]tricosa-4(13),7,9,11,16,21-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Stability as Monomeric Forms of 2-Alkyl-5,6-dihydro-3-thioacetyl-2H-naphtho[1,2-b]thiopyrans

  摘要：

  2-烷基-5,6-二氢-3-硫代乙酰基-2H-萘并[1,2-b]硫代吡喃（2）在室温下以单体形式稳定存在，而在 2 位上未被取代的则容易发生二聚。根据 (2g) 的 X 射线分析、(2) 的紫外光谱研究和半经验计算，这种稳定性差异主要是由于杂二烯 C=C-C=S 系统周围的立体原因造成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2124
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-4-phenylthio-3-acetyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5,6-dihydro-3-methylcarbonyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran
  参考文献：
  名称：

  2-[(苯硫基)亚甲基]萘满-1-硫酮的反应

  摘要：

  2-[(苯硫基)亚甲基]四氢萘-1-硫酮 (1) 与丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮、丙烯腈和其他缺电子双烯体的杂狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物 (2)，苯硫酚由此用醇钠处理消除，得到相应的 2H-噻喃衍生物 (3)。带有苯乙烯和茚的环加合物 2 不发生消除。即使在没有碱的情况下，硫酮 1 与环烯酮的反应也会产生环加合物和消除产物。1 与丙烯酰、巴豆酰、肉桂酰和 3-甲基-2-丁烯酰氯反应生成二烯碳硫代 S-酯，收率良好，通过劳森试剂处理将其转化为稳定的二烯碳二硫代酯。在 1 与 2-溴丙烯酸甲酯的反应中，

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2056

文献信息

• Reactions of 2-[(Phenylthio)methylene]tetralin-1-thione
  作者：Satoshi Moriyama、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2056

  日期：1992.8

  afford the corresponding cycloadducts (2), from which thiophenol is eliminated by the treatment with sodium alkoxide to give the corresponding 2H-thiopyran derivatives (3). The cycloadducts 2 with styrene and indene do not undergo elimination. The reactions of thioketone 1 with cycloalkenones give both the cycloadducts and the elimination products, even in the absence of a base. The reactions of 1 with

  2-[(苯硫基)亚甲基]四氢萘-1-硫酮 (1) 与丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮、丙烯腈和其他缺电子双烯体的杂狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物 (2)，苯硫酚由此用醇钠处理消除，得到相应的 2H-噻喃衍生物 (3)。带有苯乙烯和茚的环加合物 2 不发生消除。即使在没有碱的情况下，硫酮 1 与环烯酮的反应也会产生环加合物和消除产物。1 与丙烯酰、巴豆酰、肉桂酰和 3-甲基-2-丁烯酰氯反应生成二烯碳硫代 S-酯，收率良好，通过劳森试剂处理将其转化为稳定的二烯碳二硫代酯。在 1 与 2-溴丙烯酸甲酯的反应中，
• Kinetic Stability as Monomeric Forms of 2-Alkyl-5,6-dihydro-3-thioacetyl-2<i>H</i>-naphtho[1,2-<i>b</i>]thiopyrans
  作者：Satoshi Moriyama、Takayuki Karakasa、Takao Saito、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.66.2124

  日期：1993.7

  2-Alkyl-5,6-dihydro-3-thioacetyl-2H-naphtho[1,2-b]thiopyrans (2) exist stably in the form of monomers at room temperature, whereas unsubstituented ones at the 2-position are apt to dimerize. Based on the X-ray analysis of (2g), UV spectral study of (2), and on semi-empirical calculations, this difference of the stability could be rationalized mainly by steric reason around the heterodiene C=C–C=S system.

  2-烷基-5,6-二氢-3-硫代乙酰基-2H-萘并[1,2-b]硫代吡喃（2）在室温下以单体形式稳定存在，而在 2 位上未被取代的则容易发生二聚。根据 (2g) 的 X 射线分析、(2) 的紫外光谱研究和半经验计算，这种稳定性差异主要是由于杂二烯 C=C-C=S 系统周围的立体原因造成的。