(S)-2-((1-phenylethyl)thio)benzo[d]thiazole | 93366-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-2-((1-phenylethyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(1S)-1-phenylethyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 93366-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NS₂
• 分子量: 271.407
• InChiKey: XGLVIXGTWQZCAO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68.5 °C
• 沸点：
  413.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1-phenylethyl)thio)benzo[d]thiazole 、 potassium permanganate 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UENO, YOSHIO;KOJIMA, AKIHIKO;OKAWARA, MAKOTO, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2125-2128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (S)-2-((1-phenylethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并炔原位活化对映体富集的叔苄胺的立体定向亲核取代

  摘要：

  已经开发了一种一锅法方案，用于顺序进行苯并炔活化和对映体富集的叔苄基胺的亲核取代。在2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF的存在下，一系列对映体富集的叔苄基胺被各种亲核试剂取代，以中等至优异的收率提供结构多样的苄基化合物，并具有出色的对映体纯度保留率。重要的是，这种操作简单的方案允许在无金属条件下形成具有优异对映体纯度的各种手性C–S，C–Se，CC和C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00365

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Conversion of Alcohols to Alkyl Aryl Sulfides by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite
  作者：Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.82.381

  日期：2009.3.15

  Preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and arenethiols such as 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (BtzSH) is described by a new type of oxidation–reduction condensation using phenyl diphenylpho...

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。
• A CONVENIENT AND GENERAL SYNTHESIS OF ALKANE SULFINIC ACIDS
  作者：Yoshio Ueno、Akihiko Kojima、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1984.2125

  日期：1984.12.5

  2-(Alkylsulfonyl)benzothiazoles are reduced with sodium tetrahydroborate to give alkane sulfinic acids in good yield.

  2-(烷基磺酰基)苯并噻唑用四氢硼酸钠还原，得到高产率的烷烃亚磺酸。
• Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and 2-Sulfanylbenzothiazole by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Aryl Diphenylphosphinite and Benzoquinone Derivatives
  作者：Kiichi Kuroda、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.592

  日期：2008.6.5

  A method for the preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and 2-sulfanylbenzothiazole by a new type of oxidation–reduction condensation using phenyl diphenylphosphinite and 2,6-dimethoxy-1,...

  一种使用苯基二苯基亚膦酸酯和 2,6-二甲氧基-1, 以新型氧化还原缩合反应由醇和 2-硫烷基苯并噻唑制备烷基芳基硫化物的方法
• A Convenient Method for the Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and (Chloromethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1612

  日期：2005.12

  (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent), prepared easily from DMF and oxalyl chloride, works as an efficient condensation reagent for the thioetherification of alcohols in on...

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂），很容易由 DMF 和草酰氯制备，可作为一种有效的缩合试剂，用于醇的硫醚化...