1-benzothiazol-2-yldithio-2-methylpent-2-ene | 89648-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-benzothiazol-2-yldithio-2-methylpent-2-ene
• 英文别名: 2-[[(E)-2-methylpent-2-enyl]disulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 89648-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NS₃
• 分子量: 281.467
• InChiKey: ZSUIFPPOAMSXOQ-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲基戊-2-烯 在 聚合甲醛 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzothiazol-2-yldithio-2-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  4-和5-苯并噻唑-2-基二硫代2,6-二甲基辛基-2,6-二烯的合成以及其他用于天然橡胶硫磺硫化中侧基的模型

  摘要：

  2,6-和3,7-二甲基辛基-2,6-二烯-4-醇（14）和（15）与硫代乙酸和偶氮二羧酸二异丙酯-三苯基膦反应，除其他以外，得到硫代乙酸酯（16b）和（18b）。还原硫代乙酸盐得到硫醇（16c）和（18c），通过用N-（苯并噻唑-2-基硫基）邻苯二甲酰亚胺处理将其转化为标题二硫化物（21）和（22）。通过分别使苯并噻唑-2-硫代硫酸根阴离子与适当的氯代化合物或邦特盐进行亲核取代反应，制备单硫基和其他二硫基模型侧基。

  DOI：

  10.1039/p19840000101

文献信息

• MORRISON, N. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 1, 101-106
  作者：MORRISON, N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4- and 5-benzothiazol-2-yldithio-2,6-dimethylocta-2,6-diene and other models for pendent groups in the sulphur vulcanisation of natural rubber
  作者：Norman J. Morrison

  DOI：10.1039/p19840000101

  日期：——

  thioacetates afforded the thiols (16c) and (18c), which were converted into the title disulphides (21) and (22) by treatment with N-(benzothiazol-2-ylthio)phthalimide. Monosulphidic and other disulphidic model pendent groups were prepared by nucleophilic displacement reactions of the benzothiazole-2-thiolate anion with the appropriate chloro compound or Bunte salt, respectively.

  2,6-和3,7-二甲基辛基-2,6-二烯-4-醇（14）和（15）与硫代乙酸和偶氮二羧酸二异丙酯-三苯基膦反应，除其他以外，得到硫代乙酸酯（16b）和（18b）。还原硫代乙酸盐得到硫醇（16c）和（18c），通过用N-（苯并噻唑-2-基硫基）邻苯二甲酰亚胺处理将其转化为标题二硫化物（21）和（22）。通过分别使苯并噻唑-2-硫代硫酸根阴离子与适当的氯代化合物或邦特盐进行亲核取代反应，制备单硫基和其他二硫基模型侧基。