1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-chloropropan-2-ol | 13353-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-3-chloropropylthio)benzothiazole；1-benzothiazol-2-ylsulfanyl-3-chloro-propan-2-ol；2-<3-Chlor-2-hydroxy-propylmercapto>-benzthiazol；1-Chloro-3-(benzothiazol-2-ylthio)propan-2-ol；1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 13353-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNOS₂
• mdl: MFCD02942039
• 分子量: 259.78
• InChiKey: XNEVKTZYCWFBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-chloropropan-2-ol 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-hydroxy-4,5-dihydro-6H-benzothiazolo<2,3-b>thiazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟基-3-氯丙硫基）苯并噻唑的一些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515350
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-chloropropan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-chloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical and chemoenzymatic routes to 1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-chloropropan-2-ol, a precursor of drugs with potential β-blocker activity

  摘要：

  Several methods have been developed to prepare 1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-chloropropan-2-ol 2 with good to high enantiomeric excess: 70 and 93% ees have in fact been obtained by baker's yeast-induced asymmetric reduction of the ketone precursor 1 and by kinetic resolution performed in the presence of lipase from Pseudomonas sp. (E = 38), respectively. Compounds (R)-(+)-2 and (S)-(-)-2 have also been prepared by a chemical method in 90% yield and with enantiomeric excesses of 98 and 96.4%, respectively. HPLC on Chiralcel OD column separation of enantiomers (separability factor alpha = 1.64) has also been successfully performed. Compound 2 could, in turn, be used for the synthesis in an optically active form of various molecules, including beta-aminoalcohols 6, drugs with potential beta-blocker activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00102-6

文献信息

• A General and Efficient Method for the Selective Synthesis of β-Hydroxy Sulfides and β-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Gallium(III) Triflate
  作者：Weike Su、Jiuxi Chen、Huayue Wu、Can Jin

  DOI：10.1021/jo0700124

  日期：2007.6.1

  triflate-catalyzed ring opening of epoxides affords β-hydroxy sulfides with high regioselectivity and chemoselectivity in high yields (84−97%) under solvent-free conditions. Additionally, a simple, efficient, and environmentally benign one-pot procedure for the synthesis of β-hydroxy sulfoxides in sole water has been developed for the first time. The process, promoted by a H2O2−Ga(OTf)3 system, affords β-hydroxy

  在无溶剂条件下，三氟甲磺酸镓（III）催化环氧化物的开环可提供具有高区域选择性和化学选择性的β-羟基硫化物，产率高（84-97％）。另外，首次开发了在单一水中合成β-羟基亚砜的简单，有效且对环境无害的一锅法。通过H 2 O 2 -Ga（OTf）3系统的促进，该过程以高收率（81-94％）和高化学选择性提供了β-羟基亚砜，而没有检测到对β-羟基砜的过度氧化。反应后催化剂可以容易地回收并重新使用而没有明显的活性损失。
• Reaction of benzothiazoline-2-thione with 1-chloro-2,3-epoxypropane
  作者：N. K. Rozhkova、K. Sabirov、K. L. Seitanidi

  DOI：10.1007/bf00515349

  日期：1983.11
• SEBASTYAN T. V.; MIXANTEV B. I.; VOINOVA V. K.; SHATALOV G. V., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1979, 22, HO 9, 1071-1073
  作者：SEBASTYAN T. V.、 MIXANTEV B. I.、 VOINOVA V. K.、 SHATALOV G. V.

  DOI：——

  日期：——
• SUTORIS V.; FOLTINOVA P.; GAPLOVSKY A., CHEM. ZVESTI, 1980, 34, NO 3, 404-412
  作者：SUTORIS V.、 FOLTINOVA P.、 GAPLOVSKY A.

  DOI：——

  日期：——
• ROZHKOVA, N. K.;SABIROV, K.;SEJTANIDI, K. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 11, 1479-1482
  作者：ROZHKOVA, N. K.、SABIROV, K.、SEJTANIDI, K. L.

  DOI：——

  日期：——