5-chloro-1H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 99898-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloro-1H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-chloropyrazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one；5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one；5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7(4H)one
• CAS: 99898-84-7
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• 分子量: 169.57
• InChiKey: QNNBWYYLICBZOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300 °C (decomp)
• 沸点：
  302.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R)-4-(7-chloro-3-iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-3-methylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUND USED AS ATR KINASE INHIBITOR
  [FR] COMPOSÉ DE PYRAZOLOPYRIMIDINE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE LA KINASE ATR
  [ZH] 作为ATR激酶抑制剂的吡唑并嘧啶化合物

  摘要：

  公开了通式(I)化合物，它们可用于治疗ATR激酶介导的疾病，例如增生性疾病，例如癌症。还公开了通式(I)化合物的制备方法、药物组合物以及所述药物组合物用于治疗ATR激酶介导的疾病的用途。

  公开号：

  WO2022012484A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到5-chloro-1H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶的嘌呤类似物抑制剂-结构活性关系和拟议的钼辅因子结合

  摘要：

  已经制备了许多新的次黄嘌呤类似物作为黄嘌呤氧化酶的底物抑制剂。最值得一提的抑制新次黄嘌呤类似物是3-（米间-甲苯基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7-酮（47），ID 50 0.06μ中号和3-苯基吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7- -酮（46），ID 50 0.40μ M. 5-（p -氯苯基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7-酮（63）和相应的5-硝基苯基衍生物64表现出ID 50的0.21及0.23μ中号， 分别。7-苯基吡并[1,5一] -小号-三嗪-4-酮（40）被示出为表现出ID 50 0.047μ M.这些新的苯基取代的次黄嘌呤类似物的结构-活性关系进行了讨论，并与比较黄嘌呤类似物3-米甲苯基-和3-苯基-7-羟基[1,5-一个]嘧啶-5-酮（90）和（91），预先从我们的实验室报道具有ID 50 0.025 0.038和μ中号， 分别。苯基和取代的苯基的存在直接有助于这些有效抑制

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220303

文献信息

• Surrogating and redirection of pyrazolo[1,5- a ]pyrimidin-7(4 H )-one core, a novel class of potent and selective DPP-4 inhibitors
  作者：Xinxian Deng、Jian Shen、Hui Zhu、Jia Xiao、Ran Sun、Fangzhou Xie、Celine Lam、Juntao Wang、Yixue Qiao、Mojdeh S. Tavallaie、Yang Hu、Yi Du、Jianqi Li、Lei Fu、Faqin Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.006

  日期：2018.2

  characterizing novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one derivatives as DPP-4 inhibitors, led to a potent and selective inhibitor compound b2. This ligand exhibits potent in vitro DPP-4 inhibitory activity (IC50: 80 nM), while maintaining other key cellular parameters such as high selectivity, low cytotoxicity and good cell viability. Subsequent optimization of b2 based on docking analysis and structure-based

  最初集中于表征新型吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7（4 H）-one衍生物作为DPP-4抑制剂，导致了有效而选择性的抑制剂化合物b2的产生。该配体显示出强效的体外DPP-4抑制活性（IC 50：80纳米），同时保持其它关键的细胞参数，如高选择性，低毒性和良好的细胞生存力。随后基于对接分析和基于结构的药物设计知识对b2进行优化，得出d1。化合物D1具有抑制活性的近2倍的增加（IC 50：49纳米）和对着DPP-8和DPP-9 1000倍的选择性。进一步体内IPGTT分析表明，在糖尿病小鼠中，化合物b2以10 mg / kg的剂量有效降低34％的葡萄糖偏移。在这里，我们报告优化和设计的有效和高选择性系列的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7（4 H）-一DPP-4抑制剂。
• 一种DPP-4酶抑制剂及其制备和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107033149B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明提供了一种新型二肽肽酶‑4(dipepetidyl peptidase 4，DPP‑4)抑制剂及其制备和应用，具体地，本发明公开了两类如式A和式B所示的吡唑并[1,5‑a]嘧啶‑(4H)‑酮和吡唑并[1,5‑a]嘧啶衍生物，及其制备方法和作为DPP‑4抑制剂的用途，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明中的化合物表现出很好的对DPP‑4抑制作用，用于制备治疗糖尿病等疾病的药物组合物。
• ROBINS, R. K.;REVANKAR, GANAPATHI, R.;OBRIEN, D. E.;SPRINGER, R. H.;NOVIN+, J HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 601-634
  作者：ROBINS, R. K.、REVANKAR, GANAPATHI, R.、OBRIEN, D. E.、SPRINGER, R. H.、NOVIN+

  DOI：——

  日期：——