tert-butyl [(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-2-en-1-yl]but-2-yn-1-ylcarbamate | 1213236-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl [(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-2-en-1-yl]but-2-yn-1-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]-N-but-2-ynylcarbamate
• CAS: 1213236-85-1
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₃Si
• 分子量: 353.577
• InChiKey: WORWZONFPWUSCQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 tert-butyl [(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-2-en-1-yl]but-2-yn-1-ylcarbamate 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到tert-butyl (3S,3aS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-methyl-5-oxo-3,3a,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了（-）-α-海藻酸的对映选择性全合成。关键步骤是用炔丙基胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，以提供烯炔和非对映选择性分子内Pauson-Khand反应。后续步骤涉及Baeyer-Villiger反应，所得内酯的还原以及甲硅烷基醚的直接Jones氧化。

  DOI：

  10.1021/ol1001076
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-ene 、 3-溴丙炔 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以98%的产率得到tert-butyl [(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-2-en-1-yl]but-2-yn-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了（-）-α-海藻酸的对映选择性全合成。关键步骤是用炔丙基胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，以提供烯炔和非对映选择性分子内Pauson-Khand反应。后续步骤涉及Baeyer-Villiger反应，所得内酯的还原以及甲硅烷基醚的直接Jones氧化。

  DOI：

  10.1021/ol1001076

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：Andreas Farwick、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ol1001076

  日期：2010.3.5

  An enantioselective total synthesis of (−)-α-kainic acid is described. Key steps are an Ir-catalyzed allylic amination with a propargylic amine to provide an enyne and a diastereoselective intramolecular Pauson−Khand reaction. Subsequent steps involve a Baeyer−Villiger reaction, reduction of the resulting lactone, and direct Jones oxidation of a silyl ether.

  描述了（-）-α-海藻酸的对映选择性全合成。关键步骤是用炔丙基胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，以提供烯炔和非对映选择性分子内Pauson-Khand反应。后续步骤涉及Baeyer-Villiger反应，所得内酯的还原以及甲硅烷基醚的直接Jones氧化。