2-chloro-4-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 1131890-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: 2-chloro-4-methoxyphenyl nonaflate；2-Chloro-4-methoxyphenyl nonafluorobutane-1-sulfonate；(2-chloro-4-methoxyphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1131890-97-5
• 化学式: C₁₁H₆ClF₉O₄S
• 分子量: 440.671
• InChiKey: NPAMPMCSCRUCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 、 N'-(1-(4-methoxyphenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 lithium chloride 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(Z)-2-chloro-4-methoxy-1-(1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酰hydr与芳基壬二酸酯的交叉偶联反应合成多取代烯烃

  摘要：

  芳基壬酸酯被用作亲电试剂，在钯催化的与甲苯磺酰azo的交叉偶联中得到二，三和四取代的烯烃。要成功完成偶联，需要对反应条件进行微调，包括添加LiCl和存在少量水。在最佳条件下，取决于偶联配偶体的性质，反应以高收率和高立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol102884g
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 2-氯-4-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-chloro-4-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酰hydr与芳基壬二酸酯的交叉偶联反应合成多取代烯烃

  摘要：

  芳基壬酸酯被用作亲电试剂，在钯催化的与甲苯磺酰azo的交叉偶联中得到二，三和四取代的烯烃。要成功完成偶联，需要对反应条件进行微调，包括添加LiCl和存在少量水。在最佳条件下，取决于偶联配偶体的性质，反应以高收率和高立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol102884g

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Alkenylazoles and Pyrroloisoquinolines from α-<i>N</i>-Azoleketones through Pd-Catalyzed Tosylhydrazone Cross-Couplings
  作者：Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201301057

  日期：2013.8.5

  Azoles reacting in tandem: The ortho‐stereodirecting effect is the key to the stereoselective synthesis of (Z)‐N‐alkenylazoles I through the tosylhydrazide‐mediated Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction of α‐N‐azoleacetophenones with ortho‐substituted aryl halides and nonaflates (see scheme). Additionally, the preorganization of the alkene allowed for the development of an auto‐tandem reaction involving

  唑类串联反应：邻位立体定向作用是通过甲苯磺酰肼介导的Pd催化的α- N唑基苯乙酮与邻位取代的芳基卤化物的立体偶合反应合成（Z）-N-链烯基唑I的关键。和非aflates（请参阅计划）。此外，烯烃的预组织可以使涉及分子内CH芳基化反应的自串联反应发展为吡咯并异喹啉Ⅱ。
• Barluenga, Jose; Jimenez-Aquino, Agustin; Aznar, Fernando, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4031 - 4041
  作者：Barluenga, Jose、Jimenez-Aquino, Agustin、Aznar, Fernando、Valdes, Carlos

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polysubstituted Olefins by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tosylhydrazones and Aryl Nonaflates
  作者：José Barluenga、Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol102884g

  日期：2011.2.4

  are employed as electrophiles in the Pd-catalyzed cross-coupling with tosylhydrazones affording di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Fine tunning of the reaction conditions are required to accomplish the coupling successfully, including the addition of LiCl and the presence of small amounts of water. Under the optimized conditions, the reactions proceed with high yield and also high stereoselectivity

  芳基壬酸酯被用作亲电试剂，在钯催化的与甲苯磺酰azo的交叉偶联中得到二，三和四取代的烯烃。要成功完成偶联，需要对反应条件进行微调，包括添加LiCl和存在少量水。在最佳条件下，取决于偶联配偶体的性质，反应以高收率和高立体选择性进行。