2-(3,5-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2] diazaborinine | 1159803-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2] diazaborinine
• 英文别名: 2-(3-3,5-Dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1159803-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BCl₂N₂
• 分子量: 312.994
• InChiKey: PRSDRKSTJNKMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 、 3,5-二氯苯硼酸 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(3,5-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2] diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂，环境友好的水上掩蔽卤代芳基硼酸R（烷基或芳基）-B（dan）的合成

  摘要：

  描述了一种在水上合成R（烷基或芳基）-B（dan）的环境友好方法。使1,8-二氨基萘（danH 2）与不同类型的有机硼酸反应，以中等至极好的收率提供产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132205

文献信息

• Synthesis of masked haloareneboronic acids via iridium-catalyzed aromatic C–H borylation with 1,8-naphthalenediaminatoborane (danBH)
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.068

  日期：2009.5

  "Masked" areneboronic acids have been prepared by Ir-catalyzed C-H borylation of arenes. A [Ir(OMe)(cod)](2) complex with a DPPE ligand showed the highest catalytic activity in the C-H borylation of benzene at 80 degrees C. The reaction system can be applied to substituted arenes, including halogen-substituted arenes. 1,3-Dihalobenzenes undergo the C-H borylation at their 5-positions in a regioselective fashion, affording 3,5-dihaloareneboronic acid derivatives, which serve as useful coupling modules for the convergent dendrimer synthesis. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  通过铱 (Ir)-催化的 C-H 键硼化反应，已成功制备了“屏蔽”的芳香族硼酸。含有 DPPE 配体的 [Ir(OMe)(cod)](2) 复合物在 80°C 下对苯的 C-H 键硼化反应表现出最高的催化活性。该反应体系可应用于取代芳香族物质，包括卤素取代的芳香族化合物。1,3-二卤苯在区域选择性条件下于其 5 位发生 C-H 键硼化反应，生成 3,5-二卤芳香族硼酸衍生物，这些衍生物可作为有用的偶联模块，用于收敛型树状大分子的合成。© 2008 Elsevier B.V. 保留所有权利。
• Direct Transformation from Arylamines to Aryl Naphthalene-1,8-diamino Boronamides: A Metal-Free Sandmeyer-Type Process
  作者：Siyi Ding、Qiang Ma、Min Zhu、Huaping Ren、Shaopeng Tian、Yuzhen Zhao、Zongcheng Miao

  DOI：10.3390/molecules24030377

  日期：——

  A direct metal-free transformation from arylamines to aryl naphthalene-1,8-diamino boronamides, a type of masked boronic acid, has been developed based on Sandmeyer-type reactions. A nonsymmetrical diboron reagent, B(pin)-B(dan), was utilized as the borylating reagent, and the B(dan) moiety was transferred to the aim products selectively. This conversion tolerated a series of functional groups, including

  已经基于 Sandmeyer 型反应开发了从芳胺到芳基萘-1,8-二氨基硼酰胺（一种掩蔽硼酸）的直接无金属转化。非对称二硼试剂 B(pin)-B(dan) 用作硼酸化试剂，B(dan) 部分选择性地转移到目标产品。这种转化耐受一系列官能团，包括氯、溴、氟、酯、羟基、氰基和酰胺。
• Catalyst-free and eco-friendly synthesis of masked haloarylboronic acids R (alkyl or aryl)-B(dan) on water
  作者：Siwei Liao、Xueyuan Hu、Yanwu Li、Xuetong Wang、Dan Li、Qiang Wang、Yin Wang、Xin Huang、Ping Xu、Huili Wu、Xianliang Li、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132205

  日期：2021.6

  An environment-friendly methodology for the synthesis of R (alkyl or aryl)-B(dan) on water is described. 1,8-diamino naphthalene(danH2) was reacted with different types of organoboronic acids to furnish the products in moderate to excellent yields. A multi-gram scale reaction is also performed to ensure the scalability of the reaction.

  描述了一种在水上合成R（烷基或芳基）-B（dan）的环境友好方法。使1,8-二氨基萘（danH 2）与不同类型的有机硼酸反应，以中等至极好的收率提供产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。