2-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione | 32493-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: α-(Phthalimido)desoxybenzoin；N-(α'-oxo-bibenzyl-α-yl)-phthalimide；N-(α'-Oxo-bibenzyl-α-yl)-phthalimid；2-(2-Oxo-1,2-diphenylethyl)isoindole-1,3-dione；2-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 32493-66-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃
• 分子量: 341.366
• InChiKey: FWBJPWMSDWEVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 2-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Walker, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized imidazolidine-2-thiones via NHC/base-promoted aza-benzoin/aza-acetalization domino reactions
  作者：Graziano Di Carmine、Daniele Ragno、Carmela De Risi、Olga Bortolini、Pier Paolo Giovannini、Giancarlo Fantin、Alessandro Massi

  DOI：10.1039/c7ob02259j

  日期：——

  A strategy for the synthesis of biologically relevant 5-hydroxy-imidazolidine-2-thione derivatives is presented. A novel class of α-sulfonylamines have been suitably prepared (46–81% yield) as precursors of formal benzylidenethiourea acceptors; these are generated in situ and intercepted by N-heterocyclic carbene (NHC)-activated aldehydes affording open-chain aza-benzoin-type adducts, which in turn

  提出了合成生物学上相关的5-羟基-咪唑烷-2-硫酮衍生物的策略。已经适当地制备了一类新型的α-磺胺（46-81％的收率）作为正式的亚苄基硫脲受体的前体。它们是在原位生成的，并被N-杂环卡宾（NHC）活化的醛截取，提供开链氮杂-安息香型加合物，然后以一锅方式进行分子内氮杂-缩醛化反应。噻唑盐/三乙胺对被证明是触发多米诺骨牌序列的更有效系统，以高收率（45–97％）和非对映选择性（高达99：1 dr）提供了目标杂环。还描述了所选择的5-羟基-咪唑烷-2-硫酮化合物的多克级合成和精细化。
• Concise Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazin-2-ones and 2-Aminopyrazines
  作者：Peter Meier、Isabelle Adam、David Orain

  DOI：10.1055/s-2004-830866

  日期：——

  Convenient syntheses of 1H-pyrazin-2-ones and 2-aminopyrazines are described. By coupling Boc-protected amino acids with α-amino ketones or with amino alcohols and subsequent oxidation, 1H-pyrazin-2-ones were obtained. Transformation into the corresponding pyrazine triflates and substitution with primary or secondary amines led to 2-aminopyrazines. Since these syntheses take advantage of the use of readily available starting materials (e.g., amino acids, aminoalcohols and amines) a variety of the entitled structures can be obtained in few, high yielding steps.

  本文描述了1H-吡嗪-2-酮和2-氨基吡嗪的便捷合成方法。通过将Boc保护的氨基酸与α-氨基酮或氨基醇耦合并随后进行氧化反应，可以得到1H-吡嗪-2-酮。将其转化为相应的三氟甲基磺酸吡嗪并进行一级或二级胺的取代反应，则可得到2-氨基吡嗪。由于这些合成方法利用了易于获得的起始原料（例如氨基酸、氨基醇和胺），因此可以在少数高效步骤中获得各种所需的结构。
• Antimitotic agents. Alterations at the 2,3-positions of ethyl (5-amino-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber、William R. Waud

  DOI：10.1021/jm00115a005

  日期：1991.11

  with alpha-amino ketone oximes gave 4-[(2-oxoethyl)amino]pyridine oximes 3, which were reductively cyclized to give a series of ethyl (1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates (6). In another approach, alpha-nitro ketones, alpha-oximino ketones, and alpha-nitro alcohols were reduced to give alpha-amino alcohols, which were reacted with 2 to give 4-[(2-hydroxyethyl)amino]pyridines (5). Oxidation

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。
• McKenzie; Barrow, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1336
  作者：McKenzie、Barrow

  DOI：——

  日期：——
• Neumann, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 995
  作者：Neumann

  DOI：——

  日期：——