ethyl 2-cyano-4-oxo-3,4-diphenylbutanoate | 50459-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2-cyano-4-oxo-3,4-diphenylbutanoate
• 英文别名: Desylcyanoacetessigester；2-cyano-4-oxo-3,4-diphenyl-butyric acid ethyl ester；2-Cyan-4-oxo-3,4-diphenyl-buttersaeure-aethylester；β-Phenyl-β-benzoyl-α-cyan-propionsaeure-aethylester；Desylcyanessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-4-oxo-3,4-diphenylbutanoate
• CAS: 50459-79-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: LYDVCNBSIICTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-4-oxo-3,4-diphenylbutanoate 、 二乙胺 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Bacher, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 120, p. 322,329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanoacetic acid ethyl ester 、 2-溴-2-苯基乙酰苯 在 乙醇 作用下， 生成 ethyl 2-cyano-4-oxo-3,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Bacher, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 120, p. 322,329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Induced Hydroacylation of Benzylidenemalononitriles with Aroyl Chlorides Using Silane as a Hydrogen Donor
  作者：Ming-Lin Yang、Chun-Lin Dong、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02616

  日期：2024.1.19

  chlorides are employed as a readily available and affordable source of acyl groups, while commercially available tris(trimethylsilyl)silane acts as both the hydrogen atom donor and electron donor. By eliminating the requirement for complex synthesis of acyl precursors and hydrogen atom-transfer (HAT) reagents, this approach offers a convenient and efficient strategy for the hydroacylation of benzylidenemalononitriles

  描述了一种新颖的光氧化还原催化的亚苄基丙二腈的直接加氢酰化反应。在该方法中，芳酰氯被用作容易获得且负担得起的酰基来源，而市售的三(三甲基甲硅烷基)硅烷既充当氢原子供体又充当电子供体。通过消除对酰基前体和氢原子转移（HAT）试剂的复杂合成的需要，该方法为亚苄基丙二腈的加氢酰化提供了一种方便且有效的策略。
• An expedient synthesis of poly-substituted pyrroles from γ-ketonitriles via indium-mediated Barbier reaction strategy
  作者：Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Ka Young Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.140

  日期：2009.10

  We developed an efficient synthetic strategy of poly-substituted pyrroles via an indium-mediated Barbier type allylation from gamma-ketonitriles. Initial attack of allylindium species occurred at the nitrile group selectively to form the enamine intermediate, which reacted with the ketone group intramolecularly to furnish the pyrroles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.