N-(1-naphthalenylmethylene)cyclohexylamine | 4323-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthalenylmethylene)cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 4323-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: IUYSGCSBALGFBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthalenylmethylene)cyclohexylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-(+)-trans-1-(Hydroxymethyl)-2-butyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conjugate addition of organolithium reagents to naphthylimines. A facile route to 1,1,2- and 1,2-substituted dihydroronaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96707-8
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 环己胺 在 dichlorovanadium(IV) meso-tetraphenylporphyrin 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到N-(1-naphthalenylmethylene)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  钒和铬催化的醇和胺类亚胺的脱氢合成

  摘要：

  已经开发出四氯化钒（IV）四苯基卟啉和氯化四苯基卟啉铬（III）作为醇的无受体脱氢催化剂。该催化剂已被用于由多种醇和胺以良好的总收率直接合成亚胺。提出通过金属-配体双功能途径进行转化，其中两个氢原子从醇到金属卟啉配合物的外球转移。结果表明，钒和铬催化剂也可用于醇的脱氢并释放出氢气，并且它们可能是其他基于地球金属的催化剂的有价值的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00123

文献信息

• Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the CS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Miyoko Ogawa、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00510-9

  日期：1998.7

  Selective CS bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3-aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of

  通过与路易斯酸的反应，实现了β-杜马环的选择性CS键裂解。由3-芳基-β-sultams提供芳基酮或醛，而在C-3处带有较差迁移性取代基的β-sultams提供反式-1,2,3-氧杂噻唑烷2-氧化物和/或顺式-氮丙啶。这些反应受C-4取代基的阳离子稳定能力以及C-3和C-4上取代基的构型的影响。某些4-烯基-3-芳基-β-sultams进行串联分子内环化反应，通过CS键断裂过程得到双环[3.2.1]-和[2.2.1]-γ-sultams ，1,2-芳基转移，阳离子-烯烃环化和磺酰基阴离子的重组。
• Manganese(III) Porphyrin‐Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols to form Imines, Tertiary Amines and Quinolines
  作者：Kobra Azizi、Sedigheh Akrami、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201900737

  日期：2019.5.2

  Manganese(III) porphyrin chloride complexes have been developed for the first time as catalysts for the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines. The reaction has been applied to the direct synthesis of imines, tertiary amines and quinolines where only hydrogen gas and/or water are formed as the by‐product(s). The mechanism is believed to involve the formation of a manganese(III) alkoxide

  锰（III）卟啉氯化物络合物首次被开发为用于醇和胺的无受体脱氢偶联的催化剂。该反应已应用于亚胺，叔胺和喹啉的直接合成，其中仅形成氢气和/或水作为副产物。据信该机理涉及形成锰（III）醇盐配合物，该配合物降解为醛和氢化锰（III）物质。后者与醇反应形成氢气，从而再生醇盐配合物。
• Harnessing Thin‐Film Continuous‐Flow Assembly Lines
  作者：Joshua Britton、Jared W. Castle、Gregory A. Weiss、Colin L. Raston

  DOI：10.1002/chem.201602373

  日期：2016.7.25

  continuously fed through a thin‐film reactor where the intermediates accrue molecular complexity as they progress through the flow system. Flow chemistry allows rapid multistep transformations to occur via reaction compartmentalization, an approach not amenable to using conventional flasks. Thin film processing can also access facile in situ solvent exchange to drive reaction efficiency, and through this method

  受大自然通过连续合成转化构建复杂分子的能力的启发，α-氨基膦酸盐的流水线合成方法已被开发出来。在这种方法中，简单的起始材料连续地通过薄膜反应器，其中中间体在流过流动系统时会增加分子的复杂性。流动化学允许通过反应区室化进行快速的多步转化，这种方法不适合使用传统的烧瓶。薄膜加工还可以进行方便的原位溶剂交换以提高反应效率，通过这种方法，α-氨基膦酸酯的合成仅需要443 s的停留时间即可产生3.22 g h -1。流水线合成实现了前所未有的反应灵活性和加工效率。
• Molybdenum-Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Kobra Azizi、Robert Madsen

  DOI：10.1002/cctc.201800677

  日期：2018.9.7

  synthesis of imines from primary alcohols and amines with the liberation of dihydrogen. The catalyst is generated in situ from molybdenum hexacarbonyl, 1,3‐dicyclohexylimidazolium chloride and potassium tert‐butoxide and is further stabilized by the phosphine ligand dppe. Imines are formed in moderate to good isolated yields and a variety of alcohols and amines can be employed in the reaction including anilines

  已开发出一种钼N-杂环卡宾催化剂，用于在释放二氢的情况下从伯醇和胺合成亚胺。该催化剂是由六羰基钼，1,3-二环己基咪唑鎓氯化物和叔丁醇钾原位生成的，并通过膦配体dppe进一步稳定。亚胺以中等至良好的分离产率形成，反应中可以使用多种醇和胺，包括苯胺。该转变构成了与醇进行均相钼催化的无受体脱氢偶合的第一个例子，并且据信是通过形成顺式而进行的。钼双N杂环卡宾配合物，可对醇进行氧化加成，β-氢化物消除和二氢还原性消除。
• Development and mechanistic investigation of the manganese(<scp>iii</scp>) salen-catalyzed dehydrogenation of alcohols
  作者：Simone V. Samuelsen、Carola Santilli、Mårten S. G. Ahlquist、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c8sc03969k

  日期：——

  The first example of a manganese(III) catalyst for the acceptorless dehydrogenation of alcohols is presented. N,N′-Bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride (2) has been shown to catalyze the direct synthesis of imines from a variety of alcohols and amines with the liberation of hydrogen gas. The mechanism has been investigated experimentally with labelled substrates and theoretically

  介绍了用于醇的无受体脱氢的锰 ( III ) 催化剂的第一个例子。N , N' -双(水杨基)-1,2-环己烷二氨基锰 ( III ) 氯化物 ( 2 ) 已被证明可催化从各种醇和胺直接合成亚胺，并释放氢气。该机制已经用标记的底物进行了实验研究，并在理论上用 DFT 计算进行了研究。结果表明金属-配体双功能途径，其中salen配体中的两个亚胺基团首先被还原形成锰（III) 酰胺络合物作为催化活性物质。然后通过逐步的外球氢转移发生醇的脱氢，产生氢化锰( III )，从中释放氢气。