4-(6-fluoro-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate | 1018467-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-(6-fluoro-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 1018467-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₄S
• 分子量: 287.312
• InChiKey: QKMJTMVPMDTWHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-fluoro-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate 、 N,N'-二苯甲脒 、 原甲酸三乙酯 在 crude material 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 silica 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以The title compound was isolated as a pale yellow solid, 413 mg的产率得到4-(2-[(E)-2-anilinovinyl]-6-fluoro-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-SUBSTITUTED BENZOXAZOLE POLYMETHINE DYES

  摘要：

  本发明涉及一种反应性聚氟苯并噁唑聚甲烷染料，用于标记和检测生物和其他材料。该染料的化学式为(I)：其中X选自—O—、—S—和至少一个R1和R2中的基团是-L-Rx或-L-Rp，其中L是连接基团，Rxis适合于染料与组分的共价连接的基团，Rp是组分；且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个含有氟。使用由含有氟的聚甲烷染料取代并具有额外的磺酸基团取代的方法，用于标记生物靶分子，结果是标记的产物中染料-染料聚集减少，光稳定性得到改善，与没有这种取代的青霉素染料相比。

  公开号：

  US20100015054A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁磺酸内酯 、 6-氟-2-甲基苯并噁唑 反应 16.0h， 生成 4-(6-fluoro-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/40994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP2057146A1

  公开（公告）日：2009-05-13
• [EN] FLUORO-SUBSTITUTED BENZOXAZOLE POLYMETHINE DYES<br/>[FR] COLORANTS DE BENZOXAZOLE POLYMÉTHINE FLUORO-SUBSTITUÉE
  申请人：GE HEALTHCARE UK LTD

  公开号：WO2008040994A2

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] Disclosed are reactive polyfluoro benzoxazole polymethine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which X is selected from the group consisting of -O-, -S- and at least one of groups R¹ and R² is the group -L-R^x or -L-R^p, where L is a linking group, R^x is a group suitable for covalent attachment of the dye to a component and R^p is a component; and at least one of groups R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ comprises fluorine. The use of polymethine dyes substituted by fluorine and having additional substitution by sulphonic acid groups, for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions.
  [FR] L'invention concerne des colorants de benzoxazole polyméthine polyfluorée utiles dans le marquage et la détection de substances biologiques et autres. Ces colorants sont de formule (I): dans laquelle X est choisi par le groupe constitué de -O-, -S- et au moins l'un des groupes R¹ et R² est -L-R^x ou -L-R^p, L représentant un groupe de liaison, R^xreprésentant un groupe qui convient à la fixation covalente du colorant à un composant et R^p représente un composant, et au moins un des groupes R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ et R¹⁰ contient du fluor. L'utilisation de colorants de polyméthine substituée par des groupes acide sulfonique permet d'obtenir un produit destiné à marquer des résultats de molécules cibles biologiques dans un produit marqué dans lequel il y a une agrégation colorant-colorant réduite et une photostabilité améliorée, par rapport à des colorants à base de cyanine ne possédant pas de telles substitutions.
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2008042639A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, ARG, BCR-Abl, BRK, EphB, Fms, Fyn, KDR, c-Kit, LCK, PDGF-R, b-Raf, c-Raf, SAPK2, Src, Tie2 and TrkB kinases.
  [FR] La présente invention concerne une nouvelle classe de composés, des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés et des procédés d'utilisation desdits composés pour traiter ou prévenir des maladies ou des troubles associés à une activité kinase anormale ou déréglée, particulièrement les maladies ou les troubles qui impliquent l'activation anormale des kinases Abl, ARG, BCR-Abl, BRK, EphB, Fms, Fyn, KDR, c-Kit, LCK, PDGF-R, b-Raf, c-Raf, SAPK2, Src, Tie2 et TrkB.
• WO2008/40994
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FLUORO-SUBSTITUTED BENZOXAZOLE POLYMETHINE DYES
  申请人：Said Najeeb

  公开号：US20100015054A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Disclosed are reactive polyfluoro benzoxazole polymethine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which X is selected from the group consisting of —O—, —S— and at least one of groups R 1 and R 2 is the group -L-R x or -L-R p , where L is a linking group, R x is a group suitable for covalent attachment of the dye to a component and R p is a component; and at least one of groups R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 comprises fluorine. The use of polymethine dyes substituted by fluorine and having additional substitution by sulphonic acid groups, for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions.

  本发明涉及一种反应性聚氟苯并噁唑聚甲烷染料，用于标记和检测生物和其他材料。该染料的化学式为(I)：其中X选自—O—、—S—和至少一个R1和R2中的基团是-L-Rx或-L-Rp，其中L是连接基团，Rxis适合于染料与组分的共价连接的基团，Rp是组分；且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个含有氟。使用由含有氟的聚甲烷染料取代并具有额外的磺酸基团取代的方法，用于标记生物靶分子，结果是标记的产物中染料-染料聚集减少，光稳定性得到改善，与没有这种取代的青霉素染料相比。