8-acetoxy-1-naphthol | 60548-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-acetoxy-1-naphthol
• 英文别名: 1-acetoxy-8-hydroxynaphthalene；NoName_1581；(8-hydroxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 60548-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: WJKLNPGCVMRVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-1-naphthol 在 hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-acetoxy-8-hydroxynaphthalene monoanion
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰氧基-，1-乙酰氧基-8-羟基和1,8-二乙酰氧基-萘的水解动力学；分子内的羟基参与

  摘要：

  可以从动力学上研究碱性水溶液中1,8-二乙酰氧基萘中乙酰氧基的连续水解，因为二乙酸酯的水解比1-乙酰氧基-8-羟基萘的水解更快，后者主要以离子化形式存在。1-乙酰氧基-8-羟基萘水解的速率系数（k 2）对氢氧根离子浓度的依赖性很复杂，因为电离和非电离形式之间的平衡以及它们的不同反应性。的电离和未电离形式之间的平衡已被分别测量和数据与动力学结果相结合，以显示，该线性关系ķ 2上[OH -]在高浓度是由于与OH的离子化形式的反应- 。在低浓度，的弯曲依赖性ķ 2的[OH - ]可通过电离1-乙酸基-8-羟基萘与溶剂的反应进行说明。与1-乙酰氧基萘与水反应的值相比，该反应的速率系数（k 4）的值表明羟基通过分子内一般碱催化来辅助水的攻击。观察到动力学溶剂同位素效应k 4（H 2 O）/ k 4（D 2 O）2.2±0.5。

  DOI：

  10.1039/p29880000571
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-8-hydroxynaphthalene monoanion 在 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 8-acetoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰氧基-，1-乙酰氧基-8-羟基和1,8-二乙酰氧基-萘的水解动力学；分子内的羟基参与

  摘要：

  可以从动力学上研究碱性水溶液中1,8-二乙酰氧基萘中乙酰氧基的连续水解，因为二乙酸酯的水解比1-乙酰氧基-8-羟基萘的水解更快，后者主要以离子化形式存在。1-乙酰氧基-8-羟基萘水解的速率系数（k 2）对氢氧根离子浓度的依赖性很复杂，因为电离和非电离形式之间的平衡以及它们的不同反应性。的电离和未电离形式之间的平衡已被分别测量和数据与动力学结果相结合，以显示，该线性关系ķ 2上[OH -]在高浓度是由于与OH的离子化形式的反应- 。在低浓度，的弯曲依赖性ķ 2的[OH - ]可通过电离1-乙酸基-8-羟基萘与溶剂的反应进行说明。与1-乙酰氧基萘与水反应的值相比，该反应的速率系数（k 4）的值表明羟基通过分子内一般碱催化来辅助水的攻击。观察到动力学溶剂同位素效应k 4（H 2 O）/ k 4（D 2 O）2.2±0.5。

  DOI：

  10.1039/p29880000571

文献信息

• The regioselective synthesis of monomethoxynaphthylene diacetates
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.034

  日期：2005.2

  Methods for the conversion of 1,4,5-naphthalenetriols into the corresponding monomethoxy diacetates are described. All utilise the formation of peri-bridged intermediates.

  描述了将1,4,5-萘三醇转化为相应的单甲氧基二乙酸酯的方法。所有利用的形成围-bridged中间体。
• Generation of an Elusive Permanent Merocyanine via a Unique Mechanochemical Reaction Pathway
  作者：Molly E. McFadden、Maxwell J. Robb

  DOI：10.1021/jacs.1c03865

  日期：2021.6.2

  mechanophore that produces a permanent merocyanine dye upon mechanochemical activation, in contrast to the reversible product generated photochemically. Experiments suggest that the irreversibility of the mechanically generated merocyanine is due to a unique reaction in which the scission of an ester C–O bond reveals a β-hydroxy ketone that locks the merocyanine through an intramolecular H-bonding interaction

  我们报告了一个 2 H -naphtho[1,2- b]吡喃机械载体在机械化学活化时产生永久性部花青染料，与光化学产生的可逆产物相反。实验表明，机械生成的部花青的不可逆性是由于一种独特的反应，其中酯 C-O 键的断裂揭示了 β-羟基酮，该酮通过分子内 H 键相互作用锁定部花青。除了使用溶液相超声处理证明反应性之外，还在固体聚合物材料中实现了永久性部花青生成。用萘并吡喃机械载体实现的永久着色为传感和力记录应用以及受典型比色力探针可逆性限制的基础研究提供了独特的机会。
• Hibbert, Frank; Malana, Muhammad Aslam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 5, p. 711 - 715
  作者：Hibbert, Frank、Malana, Muhammad Aslam

  DOI：——

  日期：——
• First report of a permanent open form of a naphthopyran
  作者：Cristina I. Martins、Paulo J. Coelho、Luis M. Carvalho、Ana M.F. Oliveira-Campos

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00234-4

  日期：2002.3

  The synthesis of a permanent open form of a naphthopyran is described for the first time. The open form of the 10-hydroxy-2H-naphtho[1,2-b]pyran, obtained by reaction of 1,8-dihydroxy-naphthalene with 1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol under acid catalysis, is stable due to the establishment of an intramolecular hydrogen bond. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.