2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol | 771430-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-Propargyl-1,3-propanediol；2-prop-2-ynylpropane-1,3-diol
• CAS: 771430-70-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: VQUPXDQUSUGLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯醇的非对映选择性钯催化的氧化级联羰基碳环化。

  摘要：

  开发了钯催化烯醇的氧化级联羰基碳环化反应。在温和的反应条件下，以高收率和高非对映选择性获得了一系列具有1,3-二烯基序的顺式[5,5]双环γ-内酯和γ-内酰胺。所获得的内酯/内酰胺产物是用于与N-苯基马来酰亚胺进行立体选择性Diels-Alder反应的可行底物，从而提供了具有更高分子复杂性的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04134
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  无环 2-取代-1,3-丙二醇的双核锌催化不对称去对称化：有力地进入手性构件。

  摘要：

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200800623

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Rhodium-Catalyzed Tandem Nucleophilic Attacks Involving 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles and Iodides
  作者：Zengming Man、Haican Dai、Yinping Shi、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02428

  日期：2016.10.7

  Sodium iodide is used for the first time as a nucleophile to trap an α-imino rhodium carbene, which triggers a tandem process involving intermolecular nucleophilic attack and intramolecular SN2 reaction. A series of 5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyridines are obtained in high yield, and the synthetic utility of the products is demonstrated in cross-coupling reactions and the construction of biorelated polycyclic

  碘化钠首次用作亲核试剂来捕获α-亚氨基铑卡宾，这引发了涉及分子间亲核攻击和分子内S N 2反应的串联过程。以高收率获得了一系列的5-碘-1,2,3,4-四氢吡啶，并且在交叉偶联反应和生物相关多环化合物的构建中证明了该产物的合成效用。
• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。
• [EN] VISUAL DETECTION OF PBD INDUCED DNA CROSSLINKS<br/>[FR] DÉTECTION VISUELLE DE RÉTICULATIONS D'ADN INDUITES PAR PBD
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2021074392A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to the field of oncology, laboratory tools and methods, and especially anti-tumor DNA crosslinking agents. Most patients with advanced solid tumors develop resistance to chemotherapy due to the ability of cancer cells to repair or tolerate sustained DNA damages. The inventors showed that the compounds according to the present invention allow the detection and visualization of alkylated DNA damages induced by PBDs without altering their DNA crosslinking ability. This enables the study of the effect and properties of PBDs. In particular, the present invention relates new derivates of PBD molecules and their synthesis. The present invention also relates to a method for visualizing DNA crosslinking; to a method for assessing the resistance of a tumor to a crosslinking agent and to a method for identifying a molecule or treatment for improving the efficiency of a crosslinking agent.

  本发明涉及肿瘤学、实验室工具和方法领域，特别是抗肿瘤DNA交联剂。大多数晚期实体肿瘤患者由于癌细胞修复或耐受持续DNA损伤的能力而对化疗产生抗药性。发明人表明，根据本发明的化合物允许检测和可视化由PBDs诱导的烷基化DNA损伤，而不会改变它们的DNA交联能力。这使得可以研究PBDs的效果和性质。具体来说，本发明涉及PBD分子的新衍生物及其合成。本发明还涉及一种可视化DNA交联的方法；一种评估肿瘤对交联剂抗性的方法，以及一种识别分子或治疗方法以提高交联剂效率的方法。
• Synthesis of Various Bridged Ring Systems via Rhodium-Catalyzed Bridged (3+2) Cycloadditions
  作者：Yu-Tao He、Li-Xuan Li、Xiaohong Lin、Bao-Long Hou、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03837

  日期：2022.1.14

  N-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which allowed the efficient diastereoselective construction of various functionalized and synthetically challenging bridged ring systems. This simple, direct transformation had a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The highly strained polycyclic bicyclo[2.2.2]octa[b]indole core of fruticosine was synthesized efficiently using this methodology.

  在这里，我们描述了N-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化桥接 (3+2) 环加成级联反应，这使得各种功能化和合成具有挑战性的桥接环系统的有效非对映选择性构建成为可能。这种简单、直接的转化具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用该方法有效地合成了果糖苷的高应变多环双环[2.2.2]octa[ b ]吲哚核。
• [EN] TRANSLOCATION CONTROL ELEMENTS, REPORTER CODES, AND FURTHER MEANS FOR TRANSLOCATION CONTROL FOR USE IN NANOPORE SEQUENCING<br/>[FR] ÉLÉMENTS DE COMMANDE DE TRANSLOCATION, CODES RAPPORTEURS, ET AUTRES MOYENS DE COMMANDE DE TRANSLOCATION DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE SÉQUENÇAGE DE NANOPORES
  申请人：STRATOS GENOMICS INC

  公开号：WO2020236526A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Phosphoramidate-based monomers are provided for use in the synthesis of expandable polymers for nanopore-based sensing. Such monomers comprising a reporter construct that contain a first reporter code, a symmetrical chemical brancher bearing a translocation control element, and a second reporter code, wherein the ends of the reporter construct are attached to phosphoramidate-nucleoside. Related methods and products are also provided.

  提供基于磷酰胺酸酯的单体，用于合成基于纳米孔传感的可膨胀聚合物。这些单体包括包含第一报告编码的报告构建物，带有转位控制元件的对称化学支链，以及第二报告编码的结构。报告构建物的末端连接到磷酰胺酸酯核苷酸。同时还提供相关方法和产品。