1-cyclohexyl-2-(methylsulfinyl)ethanone | 2863-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(methylsulfinyl)ethanone
• 英文别名: ω-(Methylsulfinyl)acetylcyclohexan；Methylsulfinylmethyl-cyclohexylketon；Methyl-(2-oxo-2-cyclohexyl-ethyl)-sulfon；Methyl-(2-oxo-2-cyclohexyl-ethyl)-sulfoxid；Ethanone, 1-cyclohexyl-2-(methylsulfinyl)-；1-cyclohexyl-2-methylsulfinylethanone
• CAS: 2863-48-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂S
• 分子量: 188.291
• InChiKey: HVJAJUBSSDLIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(methylsulfinyl)ethanone 在 benzyl(triethyl)ammoniumpermanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Methylsulfonylmethyl-cyclohexylketon
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesemethoden, 4. Mitt.: Milde einphasenoxidation von Sulfiden und Sulfoxiden zu Sulfonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00911089
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 、 二甲基亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-cyclohexyl-2-(methylsulfinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  羟基脒衍生物作为高效选择性吲哚胺-2,3-双加氧酶 1 抑制剂的发现

  摘要：

  在这项研究中，通过基于结构的药物设计，一系列新型羟基脒衍生物被鉴定为有效和选择性的 IDO1 抑制剂。其中，化合物13-15和18表现出良好的酶和细胞活性。化合物18在小鼠、大鼠和狗中显示出改善的生物利用度（分别为 F% = 44%、58.8%、102.1%）。化合物18具有合理的体内药代动力学特性，在转基因 MC38 异种移植小鼠模型中进行了进一步评估。化合物18与PD-1单克隆抗体的组合显示出协同抗肿瘤作用。这些数据表明化合物18作为一种潜在的癌症免疫治疗剂，应该值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00443

文献信息

• Diarylprolinol in an asymmetric aldol reaction of an α-alkyl-α-oxo aldehyde as an electrophile
  作者：Yujiro Hayashi、Yusuke Yasui、Masahiro Kojima、Tsuyoshi Kawamura、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1039/c2cc31230a

  日期：——

  The direct aldol reaction of an alpha-alkyl-alpha-oxo aldehyde was catalyzed by trifluoromethyl-substituted diarylprolinol 1 to afford a gamma-oxo-beta-hydroxy-alpha-substituted aldehyde in good yield with excellent anti-selectivity and excellent enantioselectivity.

  三氟甲基取代的二芳基脯氨醇1催化α-烷基-α-氧代醛的直接醛醇缩合反应，以良好的收率，优异的抗选择性和对映选择性，提供了γ-氧代-β-羟基-α-取代的醛。
• Photochemical Reactions. Part 67. photochemistry of saturated aliphatic and cyclic ?-keto sulfoxides (C??S)- and ?-cleavage - A new case of photostereomutation
  作者：C. Ganter、J.-F. Moser

  DOI：10.1002/hlca.19710540761

  日期：1971.11.1

  The photochemical behaviour of saturated aliphatic (2, 4, and 5) and bicyclic (18 and 19) β-keto sulfoxides has been studied. Photostereomutation of the sulfoxide group was observed on irradiation of 4a, 4b, 18, and 19. Most likely an internal energy transfer from the excited carbonyl to the sulfoxide group is operating on direct irradiation of such compounds.

  研究了饱和脂肪族（2、4和5）和双环（18和19）β-酮亚砜的光化学行为。在4a，4b，18和19的照射下观察到亚砜基的光立体位错。从激发的羰基到亚砜基团的内部能量转移很可能是在这类化合物的直接辐照下进行的。
• Synthesis of .beta.-acylacrylic esters and .alpha.,.beta.-butenolides via .beta.-keto sulfoxide alkylation
  作者：Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00427a042

  日期：1976.5
• β-Keto Sulfoxides. II^1,2
  作者：Glen A. Russell、Edward Sabourin、Gerard J. Mikol

  DOI：10.1021/jo01347a027

  日期：1966.9
• Reactions of N-sulfinylamides with sulfoxides bearing electronegative substituents
  作者：Toru Minami、Yutaka Tsumori、Kikuo Yoshida、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00937a024

  日期：1974.11

表征谱图