1-(prop-2-ynyl)cyclohexanecarbaldehyde | 900817-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyl)cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(Prop-2-YN-1-YL)cyclohexane-1-carbaldehyde；1-prop-2-ynylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 900817-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XTFBWZAMEFYLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyl)cyclohexanecarbaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(1-(prop-3-deuterio-2-ynyl)cyclohexyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃共生碳金属化诱导 1,5-烯炔在铑催化下芳基化和烯基化环化

  摘要：

  已经开发了铑 (I) 催化的 1,5-烯炔与芳基硼酸和烯基硼酸的加成环化反应。该反应允许多个反应组分的有效 CC 偶联，同时在温和条件下一步完成净 R,H-加成。在甲醇溶剂中存在 [Rh(OH)(COD)]2 催化剂和三乙胺碱的情况下，一系列 1,5-烯炔与各种芳基和烯基硼酸进行分子间加成，并伴随着内选择性环化得到1-芳基和烯基取代的环戊烯衍生物作为产物。氘标记研究表明，该反应涉及与烯炔底物的末端炔烃形成铑亚乙烯基络合物。随后芳基或烯基从铑中心迁移到亚乙烯基配体的 α-碳，得到乙烯基铑配合物，这是炔烃的正式 1,1-碳金属化过程。然后这种乙烯基铑加入到侧链烯烃中，所得烯醇铑的原脱金属作用得到产物。

  DOI：

  10.1021/ja067125+
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-(prop-2-ynyl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 基金属自由基催化对炔丙基 C(sp3)?H 键的化学选择性胺化

  摘要：

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201400557

文献信息

• Correction to “Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H”
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02509

  日期：2016.10.7

  The wrong enantiomers of (−)-gabosine H (5), (−)-epi-gabosine H (epi-5) and intermediates 6–10, 11a,b, and 12–22 were drawn in the Abstract, Table of Contents, and Schemes 2–6. The correct structural drawings for these compounds are provided. The corrected Abstract and Table of Contents graphic is shown: Corrected Schemes 2–6 are shown: In ref 4, we inadvertently overlooked a pertinent review: (c)

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章
• Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01898

  日期：2016.8.5

  position undergo gold(I)-catalyzed domino-cyclization which affords α-hydroxycyclohexenones. The described sequence can be applied on functionalized, highly oxygenated substrates, as examplified in the synthesis of (−)-gabosine H and its epimer.

  在炔丙基位置具有碳酸叔丁酯基的1,6-二炔经过金（I）催化的多米诺环化反应，得到α-羟基环己烯酮。所描述的序列可以应用于功能化的，高度氧化的底物，如合成（-）-葡萄糖苷H及其差向异构体所证明的那样。
• Rhodium‐Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloaddition of Inverted 3‐Acyloxy‐1,4‐enyne and Alkyne: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Xiaoxun Li、Wangze Song、Xiaona Ke、Xiufang Xu、Peng Liu、K. N. Houk、Xian‐liang Zhao、Weiping Tang

  DOI：10.1002/chem.201601195

  日期：2016.5.17

  By switching the position of the alkene and alkyne, a new type of 3‐acyloxy‐1,4‐enyne (ACE) five‐carbon building block was developed for Rh‐catalyzed intramolecular [5+2] cycloaddition. An electron‐withdrawing acyl group on the alkyne termini of the ACE was essential for a regioselective 1,2‐acyloxy migration. This new method provided bicyclic [5.3.0]decatrienes that are different from previous methods

  通过切换烯烃和炔烃的位置，开发了一种新型的3酰氧基-1,4-炔烃（ACE）五碳结构单元，用于Rh催化的分子内[5 + 2]环加成反应。ACE炔烃末端的吸电子酰基对于区域选择性的1,2-酰氧基迁移至关重要。由于烯烃和酰氧基的位置，该新方法提供了与先前方法不同的双环[5.3.0]十碳杂环丁烯。对于这种新的[5 + 2]环加成反应，多种机理途径成为可能，并且已通过计算研究对其进行了研究。
• A silver-promoted auto-tandem catalysis for the synthesis of multiply substituted tetrahydrocarbazoles
  作者：Ming-Zhong Wang、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc04383d

  日期：——

  Silver(I) triflate efficiently catalyzes the tandem reaction of acetylenic aldehydes with indoles to give highly substituted tetrahydrocarbazoles in high yields.

  三氟甲磺酸银高效催化炔烃醛与吲哚的串联反应，以高产率生成高度取代的四氢咔唑。
• Selective 6-endo Cyclization of the Acyl Radicals onto the Nitrogen of Imine and Oxazoline C−N Bonds
  作者：Mami Tojino、Noboru Otsuka、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja0623865

  日期：2006.6.1

  Acyl radicals generated by the addition of alkyl or vinyl radicals to carbon monoxide cyclized onto the C-N bonds of imines and oxazoline with perfect 6-endo selectivity, driven by a preference for attack at nitrogen.

  通过将烷基或乙烯基自由基加成到一氧化碳上产生的酰基自由基环化到亚胺和恶唑啉的 CN 键上，具有完美的 6-endo 选择性，受氮攻击的偏好驱动。