O-Neopentyl-methansulfinat | 31401-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: O-Neopentyl-methansulfinat
• 英文别名: O-Neopentyl-methylsulfinat；Neopentylmethansulfinat；2,2-Dimethylpropyl methanesulfinate
• CAS: 31401-20-4
• 化学式: C₆H₁₄O₂S
• 分子量: 150.242
• InChiKey: GSBGJESRYYSADP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Neopentyl-methansulfinat 、 叔丁基氯化镁 在 奎宁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到叔丁基甲砜
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物-lixix 1旋光性亚磺酸盐：新型对映选择性不对称合成和动力学拆分2

  摘要：

  通过两种方法制备以硫原子为唯一手性中心的旋光性亚磺酸盐。首先涉及在旋光性氨基醇存在下对称亚硫酸盐与叔丁基氯化镁的反应。这种新的不对称，对映体选择性合成提供了40-70％对映体过量值的叔丁基磺酸盐。第二种方法是基于外消旋亚磺酸盐与叔丁基氯化镁与旋光性生物碱碱络合后发生的新型动力学拆分。在该反应中形成的回收的亚硫酸盐和亚砜都显示出适度的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86031-2
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 甲烷亚磺酰氯化物 生成 O-Neopentyl-methansulfinat
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物-lixix 1旋光性亚磺酸盐：新型对映选择性不对称合成和动力学拆分2

  摘要：

  通过两种方法制备以硫原子为唯一手性中心的旋光性亚磺酸盐。首先涉及在旋光性氨基醇存在下对称亚硫酸盐与叔丁基氯化镁的反应。这种新的不对称，对映体选择性合成提供了40-70％对映体过量值的叔丁基磺酸盐。第二种方法是基于外消旋亚磺酸盐与叔丁基氯化镁与旋光性生物碱碱络合后发生的新型动力学拆分。在该反应中形成的回收的亚硫酸盐和亚砜都显示出适度的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86031-2

文献信息

• DRABOWICZ, JUZEF;LEGEDZ, SLAWOMIR;MIKOLAJCZYK, MARIAN, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 16, C. 5243-5251
  作者：DRABOWICZ, JUZEF、LEGEDZ, SLAWOMIR、MIKOLAJCZYK, MARIAN

  DOI：——

  日期：——
• Organosulphur compounds-lxix1 optically active sulphinates: a new type of enantioselective asymmetric synthesis and kinetic resolution2
  作者：Józef Drabowicz、Slawomir Legedź、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86031-2

  日期：1988.1

  Optically active sulphinates with the sulphur atom as a sole centre at chirality are prepared by two methods. The first involves the reaction of symmetrical sulphites with tert-butylmagnesium chloride in the presence of optically active aminoalcohols. This new asymmetric, enantioselective synthesis affords t-butylsulphinates with 40–70% enantiomeric excess values. The second approach is based on a

  通过两种方法制备以硫原子为唯一手性中心的旋光性亚磺酸盐。首先涉及在旋光性氨基醇存在下对称亚硫酸盐与叔丁基氯化镁的反应。这种新的不对称，对映体选择性合成提供了40-70％对映体过量值的叔丁基磺酸盐。第二种方法是基于外消旋亚磺酸盐与叔丁基氯化镁与旋光性生物碱碱络合后发生的新型动力学拆分。在该反应中形成的回收的亚硫酸盐和亚砜都显示出适度的光学纯度。