5,6-dichloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 120524-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dichloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 3,4-Dichloro-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 120524-13-2
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O
• 分子量: 213.063
• InChiKey: UAMOSCZSCYRNID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  276.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 5,6-dichloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过使用高价碘访问功能化的芳烃的选择性CH脱质子化策略

  摘要：

  这里描述的是一种有效的方法，可以从不对称的芳基（间苯二甲氧基）碘化甲苯磺酸盐中获得高度官能化的芳烃。碘鎓盐在一个罐中由市售的芳基碘化物或芳基硼酸制备。亚芳基中间体是通过芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐与市售酰胺基的邻-CH脱质子化反应生成的，并以中等到良好的产率被捕获在与呋喃的环加成反应中。还描述了呋喃以外的芳烃中间体的偶合剂，包括叠氮化苄和脂环族胺亲核试剂。讨论了该反应的区域和化学选择性，并提出了碘鎓盐的观众芳基配体作为选择性关键控制元素的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201603222

文献信息

• Synthesis, X-ray and complete assignments of 1H and 13C nuclear magnetic resonance data for novel dichloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphtalene derivatives
  作者：René Alberto Enríquez-Figueroa、Armando Pineda-Contreras、Octavio Barragán-Mares、Kayim Pineda-Urbina、Nancy Evelyn Magaña-Vergara、Zeferino Gómez-Sandoval、Mikhail A. Tlenkopatchev

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129287

  日期：2021.1

  Abstract Benzyne from trichlorobenzene has been employed for Diels-Alder cycloaddition with dienes, such as furan and 2,5-dimethylfuran, to synthesized novel dichloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphtalene derivatives. These compounds have not been characterized or reported. The 1H NMR spectra of cycloadducts were fine resolved, and unambiguous proton chemical shift assignments were based on the multiplicity

  摘要 三氯苯中的苯与呋喃和 2,5-二甲基呋喃等二烯进行 Diels-Alder 环加成反应，合成了新型二氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘衍生物。这些化合物尚未被表征或报道。环加合物的 1H NMR 光谱得到精细解析，明确的质子化学位移分配基于质子共振的多重模式，并通过来自 COSY、HSQC 和 HMBC 数据的 2D NMR 确认。对 5,6-二氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘的晶体进行了计算计算。该化合物在空间群 C2/c 中结晶为单斜晶系，晶胞中有 8 个分子，a = 18.313 (6) A, b = 8.128 (3) A, c = 14.157 (4) A, β = 119.942 ( 9)°，V = 1825.9 (10) A3，Z = 8。
• Oxidative Cycloaddition Reactions of Arylboron Reagents via a One-pot Formal Dehydroboration Sequence
  作者：Shubhendu S. Karandikar、Bryan E. Metze、Riley A. Roberts、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02379

  日期：2023.9.1

  are widely available and synthetically useful reagents in which the boron group is typically substituted. Herein, we show that the boron group and ortho-hydrogen atom are substituted in a formal cycloaddition reaction. This transformation is enabled by a one-pot sequence involving diaryliodonium and aryne intermediates. The scope of arylboron reagents and arynophiles is demonstrated, and the method

  芳基硼化合物是广泛可用且合成上有用的试剂，其中硼基团通常被取代。在此，我们证明硼基团和邻氢原子在正式的环加成反应中被取代。这种转化是通过涉及二芳基碘鎓和芳炔中间体的一锅法序列实现的。论证了芳基硼试剂和亲亲试剂的范围，并将该方法应用于研究候选药物的正式合成。
• A method for the synthesis of angular iptycenes
  作者：Khalil Shahlai、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00272a031

  日期：1989.5
• SHAHLAI, KHALIL;HART, HAROLD, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2615-2620
  作者：SHAHLAI, KHALIL、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——
• A Selective C−H Deprotonation Strategy to Access Functionalized Arynes by Using Hypervalent Iodine
  作者：Sunil K. Sundalam、Aleksandra Nilova、Thomas L. Seidl、David R. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201603222

  日期：2016.7.11

  highly functionalized arynes from unsymmetrical aryl(mesityl)iodonium tosylate salts. The iodonium salts are prepared in a single pot from either commercially available aryl iodides or arylboronic acids. The aryne intermediates are generated by ortho‐C−H deprotonation of aryl(mesityl)iodonium salt with a commercially available amide base and trapped in a cycloaddition reaction with furan in moderate to good

  这里描述的是一种有效的方法，可以从不对称的芳基（间苯二甲氧基）碘化甲苯磺酸盐中获得高度官能化的芳烃。碘鎓盐在一个罐中由市售的芳基碘化物或芳基硼酸制备。亚芳基中间体是通过芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐与市售酰胺基的邻-CH脱质子化反应生成的，并以中等到良好的产率被捕获在与呋喃的环加成反应中。还描述了呋喃以外的芳烃中间体的偶合剂，包括叠氮化苄和脂环族胺亲核试剂。讨论了该反应的区域和化学选择性，并提出了碘鎓盐的观众芳基配体作为选择性关键控制元素的证据。