1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole | 1365828-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-Methyl-3-thiophen-2-ylindazole
• CAS: 1365828-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: ZMCDRDOVUDRBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 silver nitrate 、 二氧化硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的，用1-炔基环丁醇进行的肼基CH官能化：1H-吲唑的新策略。

  摘要：

  Rh（III）催化的苯肼与1-炔基环丁醇的偶联是通过肼指示的C–H官能化途径实现的。基于炔基环丁醇中Csp–Csp三键的裂解，这种[4 + 1]环化为在温和的反应条件下制备各种1 H-吲唑提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c9cc08884a

文献信息

• One-pot synthesis of 1-alkyl-1H-indazoles from 1,1-dialkylhydrazones via aryne annulation
  作者：Nataliya A. Markina、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1039/c2ob07117g

  日期：——

  The reaction of readily accessible 1,1-dialkylhydrazones with commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates provides a direct one-step route to pharmaceutically important 1-alkylindazoles. The products are obtained in high yields by one-pot NCS-chlorination/aryne annulation or Ac2O-acylation/deprotection/aromatization protocols.

  容易获得的1,1-二烷基肼酮与市售的o-(三甲基硅基)芳基三氟甲磺酸酯反应，提供了一种直接的一步法合成药物重要的1-烷基吡唑并的途径。通过一次性NCS氯化/芳烃环化或Ac2O酰化/去保护/芳香化方案，可以高产率地获得产物。