2-((E)-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)amino)-5-nitrophenol | 1187781-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((E)-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)amino)-5-nitrophenol
• CAS: 1187781-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: JQISVSHHAQZIMU-DKABEWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二烃基硼酸 、 2-((E)-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)amino)-5-nitrophenol 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到6-nitro-3-((E)-3-(4-dimethylaminophenyl)allylidene)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]oxazaborole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear optical characterization of novel borinate derivatives of cinnamaldehyde

  摘要：

  本文报道了由二齿亚胺配体 (1a-1c) 衍生的三种新硼酸酯 (2a-2c) 的合成，这些配体是由相应的肉桂醛衍生物制备的。所有化合物均通过 MS、IR 和 NMR 光谱进行表征。包括这些具有推拉特性的分子的非线性光学（NLO）表征。通过电场感应二次谐波 (EFISH) 技术通过 β×μ 产品评估 1.907 μm 处的二阶非线性，显示硼络合后 NLO 响应总体增加的趋势。对于硼酸盐 2c，其在 π 主链的两端具有强给电子基团和吸电子基团，βμ = 1560 × 10−30 D cm5 esu−1，相对于配体 1c 增加了三倍（ βμ = 542 × 10−30 D cm5 esu−1)。采用三次谐波发生 (THG) Maker Fringe 技术评估固体薄膜中的三阶非线性，显示在 1.2 μm 红外波长下 χ(3) 磁化率达到 χ(3)∼10−12 esu 量级。具有最高 χ(3) 值的化合物对应于具有最大 βμ 乘积的化合物：1cχ(3) = 1.1 × 10−11 esu 和 2cχ(3) = 8.4 × 10−12 esu。

  DOI：

  10.1039/b820435g
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 、 2-氨基-5-硝基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-((E)-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)amino)-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear optical characterization of novel borinate derivatives of cinnamaldehyde

  摘要：

  本文报道了由二齿亚胺配体 (1a-1c) 衍生的三种新硼酸酯 (2a-2c) 的合成，这些配体是由相应的肉桂醛衍生物制备的。所有化合物均通过 MS、IR 和 NMR 光谱进行表征。包括这些具有推拉特性的分子的非线性光学（NLO）表征。通过电场感应二次谐波 (EFISH) 技术通过 β×μ 产品评估 1.907 μm 处的二阶非线性，显示硼络合后 NLO 响应总体增加的趋势。对于硼酸盐 2c，其在 π 主链的两端具有强给电子基团和吸电子基团，βμ = 1560 × 10−30 D cm5 esu−1，相对于配体 1c 增加了三倍（ βμ = 542 × 10−30 D cm5 esu−1)。采用三次谐波发生 (THG) Maker Fringe 技术评估固体薄膜中的三阶非线性，显示在 1.2 μm 红外波长下 χ(3) 磁化率达到 χ(3)∼10−12 esu 量级。具有最高 χ(3) 值的化合物对应于具有最大 βμ 乘积的化合物：1cχ(3) = 1.1 × 10−11 esu 和 2cχ(3) = 8.4 × 10−12 esu。

  DOI：

  10.1039/b820435g

文献信息

• Synthesis and non-linear optical characterization of novel borinate derivatives of cinnamaldehyde
  作者：Mario Rodríguez、José Luis Maldonado、Gabriel Ramos-Ortíz、Jean François Lamère、Pascal G. Lacroix、Norberto Farfán、Ma. Eugenia Ochoa、Rosa Santillan、Marco Antonio Meneses-Nava、Oracio Barbosa-García、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1039/b820435g

  日期：——

  Herein is reported the synthesis of three new borinates (2a–2c) derived from bidentate imine ligands (1a–1c), which were prepared from the corresponding cinnamaldehyde derivatives. All compounds were characterized by MS, IR and NMR spectroscopy. The nonlinear optical (NLO) characterization of these molecules having push–pull properties is included. Second order nonlinearities were evaluated at 1.907 μm by the electric-field-induced second harmonic (EFISH) technique through the β×μ product, showing a trend for a general increase of the NLO response after boron complexation. For borinate 2c, which has strong electron-donating and electron-withdrawing groups at opposite ends of the π-backbone, βμ = 1560 × 10−30 D cm5 esu−1, showing a three-fold increase with respect to the ligand 1c (βμ = 542 × 10−30 D cm5 esu−1). Third-order nonlinearities, in solid films, were evaluated employing the third harmonic generation (THG) Maker Fringe technique showing χ(3) susceptibilities of the order of χ(3)∼10−12 esu at the infrared wavelength of 1.2 μm. Compounds with the highest χ(3) values correspond to those having the largest βμ product: for 1cχ(3) = 1.1 × 10−11 esu and for 2cχ(3) = 8.4 × 10−12 esu.

  本文报道了由二齿亚胺配体 (1a-1c) 衍生的三种新硼酸酯 (2a-2c) 的合成，这些配体是由相应的肉桂醛衍生物制备的。所有化合物均通过 MS、IR 和 NMR 光谱进行表征。包括这些具有推拉特性的分子的非线性光学（NLO）表征。通过电场感应二次谐波 (EFISH) 技术通过 β×μ 产品评估 1.907 μm 处的二阶非线性，显示硼络合后 NLO 响应总体增加的趋势。对于硼酸盐 2c，其在 π 主链的两端具有强给电子基团和吸电子基团，βμ = 1560 × 10−30 D cm5 esu−1，相对于配体 1c 增加了三倍（ βμ = 542 × 10−30 D cm5 esu−1)。采用三次谐波发生 (THG) Maker Fringe 技术评估固体薄膜中的三阶非线性，显示在 1.2 μm 红外波长下 χ(3) 磁化率达到 χ(3)∼10−12 esu 量级。具有最高 χ(3) 值的化合物对应于具有最大 βμ 乘积的化合物：1cχ(3) = 1.1 × 10−11 esu 和 2cχ(3) = 8.4 × 10−12 esu。