2-((E)-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)amino)-5-nitrophenol | 1187781-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((E)-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)amino)-5-nitrophenol
• CAS: 1187781-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: JQISVSHHAQZIMU-DKABEWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二烃基硼酸 、 2-((E)-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)amino)-5-nitrophenol 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到6-nitro-3-((E)-3-(4-dimethylaminophenyl)allylidene)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]oxazaborole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear optical characterization of novel borinate derivatives of cinnamaldehyde

  摘要：

  本文报道了由二齿亚胺配体 (1a-1c) 衍生的三种新硼酸酯 (2a-2c) 的合成，这些配体是由相应的肉桂醛衍生物制备的。所有化合物均通过 MS、IR 和 NMR 光谱进行表征。包括这些具有推拉特性的分子的非线性光学（NLO）表征。通过电场感应二次谐波 (EFISH) 技术通过 β×μ 产品评估 1.907 μm 处的二阶非线性，显示硼络合后 NLO 响应总体增加的趋势。对于硼酸盐 2c，其在 π 主链的两端具有强给电子基团和吸电子基团，βμ = 1560 × 10−30 D cm5 esu−1，相对于配体 1c 增加了三倍（ βμ = 542 × 10−30 D cm5 esu−1)。采用三次谐波发生 (THG) Maker Fringe 技术评估固体薄膜中的三阶非线性，显示在 1.2 μm 红外波长下 χ(3) 磁化率达到 χ(3)∼10−12 esu 量级。具有最高 χ(3) 值的化合物对应于具有最大 βμ 乘积的化合物：1cχ(3) = 1.1 × 10−11 esu 和 2cχ(3) = 8.4 × 10−12 esu。

  DOI：

  10.1039/b820435g
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 、 2-氨基-5-硝基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-((E)-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)amino)-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear optical characterization of novel borinate derivatives of cinnamaldehyde

  摘要：

  本文报道了由二齿亚胺配体 (1a-1c) 衍生的三种新硼酸酯 (2a-2c) 的合成，这些配体是由相应的肉桂醛衍生物制备的。所有化合物均通过 MS、IR 和 NMR 光谱进行表征。包括这些具有推拉特性的分子的非线性光学（NLO）表征。通过电场感应二次谐波 (EFISH) 技术通过 β×μ 产品评估 1.907 μm 处的二阶非线性，显示硼络合后 NLO 响应总体增加的趋势。对于硼酸盐 2c，其在 π 主链的两端具有强给电子基团和吸电子基团，βμ = 1560 × 10−30 D cm5 esu−1，相对于配体 1c 增加了三倍（ βμ = 542 × 10−30 D cm5 esu−1)。采用三次谐波发生 (THG) Maker Fringe 技术评估固体薄膜中的三阶非线性，显示在 1.2 μm 红外波长下 χ(3) 磁化率达到 χ(3)∼10−12 esu 量级。具有最高 χ(3) 值的化合物对应于具有最大 βμ 乘积的化合物：1cχ(3) = 1.1 × 10−11 esu 和 2cχ(3) = 8.4 × 10−12 esu。

  DOI：

  10.1039/b820435g