6-bromo-N-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1204315-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-N-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-bromo-N-p-tolylbenzo[d]thiazol-2-amine；6-bromo-N-(4-methylphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1204315-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂S
• mdl: MFCD22701724
• 分子量: 319.225
• InChiKey: BULNLPMWDSWOKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-224 °C
• 沸点：
  434.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到6-bromo-N-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Merrifield树脂负载的菲咯啉-Cu（I）：通过2-卤代苯胺与异硫氰酸酯反应合成2-氨基苯并噻唑的高效可回收催化剂

  摘要：

  一种新型的Merrifield树脂负载的菲咯啉-Cu（I）络合物已被开发出来，并用作2-卤代苯胺与异硫氰酸酯反应合成2-氨基苯并噻唑的高效可循环催化剂。该反应适用于各种2-卤代苯甲胺和异硫氰酸酯，并在温和的反应条件下以高收率产生了相应的2-氨基苯并噻唑。此外，通过简单的过滤从反应混合物中定量回收催化剂，并以几乎恒定的活性重复使用十个循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.121

文献信息

• Iron-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles from 2-Aminobenzenethiols and Isothiocyanates under Ligand-Free Conditions in Water
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Wenying Wang、Wenying Zhong、Runxia Zhou、Jinsheng Yu、Juan Dai

  DOI：10.3987/com-10-12051

  日期：——

  A practical and efficient method for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles has been developed via an iron-catalyzed one-pot tandem reaction. Various 2-aminobenzothiazoles were conveniently synthesized in moderate to excellent yields. It is highlighted that the reaction is conducted under ligand-free conditions in water.

  通过铁催化的一锅串联反应，开发了一种实用且有效的合成 2-氨基苯并噻唑的方法。各种 2-氨基苯并噻唑可方便地以中等至优异的产率合成。强调该反应是在水中无配体条件下进行的。
• Iron-Catalyzed Tandem Reactions of <i>ortho</i>-Aminobenzenethiols with Isothiocyanates Leading to 2-Aminobenzoazoles Under Ligand- and Solvent-Free Conditions
  作者：Qiuping Ding、Banpeng Cao、Qin Yang、Xianjin Liu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1080/10426507.2010.532841

  日期：2011.8.1

  Abstract An efficient route to synthesize a variety of 2-aminobenzoazoles has been discovered. It involves the reaction of ortho-aminobenzenethiols with isothiocyanates via iron-catalyzed tandem addition-annulations process under ligand and solvent free conditions on silica gel surface. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 发现了合成多种2-氨基苯并唑的有效途径。它涉及在硅胶表面上在配体和无溶剂条件下，通过铁催化串联加成-环化过程使邻氨基苯硫醇与异硫氰酸酯反应。图形概要