(R,R)-N,N’-bis-(2-hydroxy-1-naphthalidehydene)cyclohexanediamine | 177898-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-N,N’-bis-(2-hydroxy-1-naphthalidehydene)cyclohexanediamine
• 英文别名: 1-({[(1R,2R)-2-{[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]amino}cyclohexyl]imino}methyl)-naphthalen-2-ol；N,N′ -bis(2-hydroxy-1-naphthalidehydene)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine；N,N'-bis-(2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehydene)-(1R,2R)-(-)-diaminocyclohexane；trans-N,N'-bis(2-hydroxy-1-naphthalidehydene)-(1R,2R)-cyclohexanediamine；1-((E)-{(1R,2R)-2-[(E)-(2-Hydroxy-1-naphthyl)methyleneamino]cyclohexyl}iminiomethyl)naphthalen-2-olate；1-[[(1R,2R)-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 177898-81-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 422.527
• InChiKey: KNSIKFZDHZYWCT-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N’-bis-(2-hydroxy-1-naphthalidehydene)cyclohexanediamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到1-[[[(1R,2R)-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种手性顺式-二氧化钼（VI）配合物的非对映选择性合成及其催化活性

  摘要：

  合成了两个[MoO 2 L ]类型的对映体纯的手性二氧化钼（VI）配合物（1和2）（L =双阴离子，四齿ONNO配体），并在对映选择性氧化反应中进行了研究。通过单晶X射线衍射分析确定的复合物1和2的固态结构揭示了两个根本不同的配位几何形状：C 1对称的顺式-β异构体（Λ- 1）和C 2对称的顺式-α异构体（Δ- 2）。在这两种情况下，仅形成了两种可能的螺旋对映体之一（Λ或Δ螺旋）。使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）或枯基氢过氧化物（CHP）作为氧化剂，将络合物作为具有挑战性的前手性底物反式-二苯乙烯的环氧化反应中的前催化剂进行了研究。发现不对称的顺式-β复合物1在环氧化中的活性明显高于其顺式-α对应物2，但是，两种复合物的不对称诱导都可以忽略不计。该配合物还进行了催化对映体选择性亚砜氧化反应的测试，尽管该反应很小，但可以实现手性诱导。观察到的推定的氧化钼过氧化物中间体在磺氧化反应中形成活性催化剂之前，1-O

  DOI：

  10.1002/ejic.201800285
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(R,R)-N,N’-bis-(2-hydroxy-1-naphthalidehydene)cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  两种手性单核Mn（III）配合物的合成，晶体结构和生物活性

  摘要：

  两种新的手性单核Mn （III）配合物，[Mn L （R） Cl（C 2 H 5 OH）]•C 2 H 5 OH（1）和[Mn L （S）（CH 3 OH）2 ] Cl• CH 3 OH（2），{H 2 L  =（R，R）-或（S，S）-N，N'-双-（2-羟基-1-萘萘-环己二胺）合成并通过各种物理化学技术进行了表征。键合价和（BVS）计算和Jahn-Teller效应表明Mn中心处于+3氧化态。通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）光谱确认溶液中两种络合物的状态为一对对映异构体。通过光谱和粘度测量研究了复合物与小牛胸腺CT-DNA的结合能力。两种复合物都可以通过插入模式与CT-DNA相互作用，顺序为1（R-对映体）> 2（S对映体）。在生理条件下，这两种化合物在没有任何外部试剂的情况下显示出有效的DNA裂解活性，这也遵循R对映体>  S对映体的顺序。有趣的是，浓度依赖性DNA裂解实验表明最佳浓度为17

  DOI：

  10.1002/chir.22403

文献信息

• Molecular Tweezers: Synthesis and Formation of Host-Guest Complexes
  作者：Béatrice Legouin、Maud Gayral、Philippe Uriac、Jean-François Cupif、Nicolas Levoin、Loic Toupet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1002/ejoc.201000729

  日期：——

  A chiral molecular tweezer obtained from (+)-usnic acid placed in solution in the presence of various aromatic compounds afforded complexes with low association constants. Thus, the X-ray structure of assembly 3i is presented, where the guest is sandwiched between the two pincers of the tweezer. The association constants for various guests were determined through different methods. Finally, other tweezers

  在各种芳香族化合物存在的情况下，从 (+)-usnic 酸溶液中获得的手性分子镊子提供了具有低缔合常数的复合物。因此，呈现组件 3i 的 X 射线结构，其中客体夹在镊子的两个钳子之间。各种客人的关联常数是通过不同的方法确定的。最后，由 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷制备了其他带有富电子芳香醛和酮的镊子。最有趣的配合物也通过结构分析得到证实，并且以 10-羟基菲-9-甲醛 (5i) 作为芳香部分获得了最好的结果。
• Imine containing C-Symmetric chiral half sandwich η6-p-cymene-Ru(II)- phosphinite complexes: Investigation of their catalytic activity in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Najmuldain Abdullah Saleh、Salih Paşa、Cezmi Kayan、Nermin Meriç、Murat Sünkür、Tarık Aral、Murat Aydemir、Akın Baysal、Feyyaz Durap

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127146

  日期：2020.1

  ratio in CH2Cl2. Their catalytic activities in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) were investigated for the reaction of acetophenone derivatives with isopropyl alcohol. The corresponding optically active secondary alcohols were obtained in excellent levels of conversion (96–99%) and moderate enantioselectivity (up to 60% ee). Among three complexes investigated, complex 4 was the most efficient

  摘要 从 1-([(1R,2R)-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene] 氨基}环己基]-亚氨基}甲基)-萘-2-醇和两当量的 Ph2PCl，(i-Pr)2PCl 或 (Cy)2PCl，以高收率。手性次膦酸盐配体的双核 C2 对称半夹心 η6-p-伞花烃-Ru(II) 配合物通过用 1 中的次膦酸盐处理 [Ru(η6-p-伞花烃)(μ-Cl)Cl]2 合成：在 CH2Cl2 中的比例为 1 M。研究了它们在不对称转移氢化 (ATH) 中的催化活性，用于苯乙酮衍生物与异丙醇的反应。相应的光学活性仲醇以优异的转化率（96-99%）和中等的对映选择性（高达 60% ee）获得。在研究的三个复合物中，
• Crystal Structure of a New Zn(II) COordination Polymer Based on a Chiral Salen Schiff Base
  作者：D.-W. Wang、B. Yang、N. Zhao、Z.-J. Shi、Y. Wang、S.-L. Yang

  DOI：10.1134/s0022476618080218

  日期：2018.12

  A new 1D Zn(II) coordination polymer [Zn(L)(PTA)(CH3OH)3]n (1) (L = N,N′-bis-(2-hydroxy-1- naphthalidehydene)-(1R,2R)-cyclohexanediamine, PTA = terephthalic acid) is synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction and elemental analysis. The X-ray crystallographic study shows that complex 1 crystallizes in the triclinic space group Pī. The central Zn(II) ion is six-coordinated with

  一种新的一维 Zn(II) 配位聚合物 [Zn(L)(PTA)(CH3OH)3]n (1) (L = N,N'-bis-(2-hydroxy-1-naphthalidehydene)-(1R,2R) )-环己二胺，PTA = 对苯二甲酸) 合成并通过单晶 X 射线衍射和元素分析表征。X 射线晶体学研究表明配合物 1 在三斜空间群 Pī 中结晶。中心的 Zn(II) 离子与来自手性配体 L 的一个酚氧原子、来自两个 PTA 配体的两个羧酸盐氧原子和三个 CH3OH 分子进行六配位。Zn(II) 离子被 PTA 分子桥接形成一维链结构，这些链通过分子间氢键和 π-π 相互作用进一步组装成二维超分子网络。
• Photochemical Reactions of VIB and VIIB Group Metal Carbonyl Complexes with a Chiral Schiff Base
  作者：Elif Subasi、Hamdi Temel

  DOI：10.1080/15533170601187409

  日期：2007.3.1

  The hitherto unknown complexes, [M(CO)4(η2‐H2L)], [M=Cr; 1, Mo; 2, W; 3]; fac‐[Re(CO)3Br(η2‐H2L)], 4 and [(η5‐C5H5)Mn(CO)Br(η2‐H2L)], 5 have been synthesized by the photochemical reactions of VIB and VIIB metal carbonyls [M(CO)6] [M=Cr, Mo, W], Re(CO)5Br and (η5‐C5H5)Mn(CO)3 with chiral Schiff base N,N′‐bis‐(2‐hydroxynaphthalene‐1‐carbaldehydene)‐(1R,2R)‐(‐)‐diaminocyclohexane (H2L) in THF and characterized

  迄今为止未知的配合物，[M(CO)4(η2-H2L)]，[M=Cr；1、钼；2、W；3]; fac-[Re(CO)3Br(η2-H2L)], 4 和 [(η5-C5H5)Mn(CO)Br(η2-H2L)], 5 通过 VIB 和 VIIB 金属羰基化合物的光化学反应合成[ M(CO)6] [M=Cr, Mo, W]、Re(CO)5Br 和 (η5- )Mn(CO)3 与手性席夫碱 N,N'-双-(2-羟基萘-1- carbaldehydene)-(1R,2R)-(-)-二氨基环己烷 (H2L) 在 THF 中的溶液，并通过元素分析、FTIR、1H-NMR 和质谱进行了表征。光谱研究表明，H2L 配体作为二齿配体通过其亚胺氮 (C˭N) 在 1-5 中与中心金属配位。
• Fe-complex modified cellulose acetate composite membrane with excellent photo-Fenton catalytic activity
  作者：Dawei Wang、Jing Yang、Haiyan Yang、Ping Zhao、Zhengjun Shi

  DOI：10.1016/j.carbpol.2022.119960

  日期：2022.11

  loaded visible-light active cellulose acetate (CA) composite membrane (Fe-complex/CA) was fabricated using the tape casting method. The Fe-complex was structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction, and the prepared composite membrane was characterized by SEM, XPS, XRD, FTIR and UV–Vis diffuse reflectance spectroscopy. The Fe-complex/CA composite membrane exhibited relatively good visible

  采用流延法制备了一种新型负载可见光活性醋酸纤维素（CA）复合膜（Fe-complex/CA）。通过单晶X射线衍射对Fe配合物进行结构表征，并通过SEM、XPS、XRD、FTIR和UV-Vis漫反射光谱对制备的复合膜进行表征。Fe-complex/CA复合膜在低浓度H 2 O 2存在下对有机染料和磺胺嘧啶类抗生素表现出较好的可见光光催化活性. 辐照60 min后，碱性品红、亚甲蓝和磺胺嘧啶的降解率分别达到100%、93.4%和95.7%。复合膜在四次催化循环后仍保持良好的光催化活性。动力学研究表明碱性品红、亚甲蓝和磺胺嘧啶的降解过程均符合一级反应动力学。此外，还详细讨论了Fe-络合物/CA复合膜在光-芬顿反应中的光催化机理。