5,5'-(1-p-tolylethane-1,2-diyl)bis(1,3-dimethoxybenzene) | 1163694-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,5'-(1-p-tolylethane-1,2-diyl)bis(1,3-dimethoxybenzene)
• 英文别名: 1-[2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)ethyl]-3,5-dimethoxybenzene；1-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)ethyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1163694-71-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: SJFOPVIBLFIMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 tributyl(3,5-dimethoxyphenyl)stannane 在 Pd(IiPr)(OTs)2 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5,5'-(1-p-tolylethane-1,2-diyl)bis(1,3-dimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端烯烃与有机锡烷和分子氧的氧化分子间双官能化

  摘要：

  阳离子钯配合物催化标题转化，这被认为是通过 π-烯丙基或 π-苄基中间体进行的。反应的区域选择性（1,2-或 1,1-双官能化）取决于底物中末端双键（共轭或非共轭）的类型（见方案），似乎受 β-氢化物的相对速率控制消除和转移。DMA=二甲基乙酰胺，Tf=三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200900218

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Intermolecular Difunctionalization of Terminal Alkenes with Organostannanes and Molecular Oxygen
  作者：Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200900218

  日期：2009.4.14

  palladium complex catalyzes the title transformations, which are thought to proceed via a π‐allyl or π‐benzyl intermediate. The regioselectivity of the reaction (1,2‐ or 1,1‐difunctionalization) depends on the type of terminal double bond (conjugated or nonconjugated) in the substrate (see scheme) and appears to be controlled by the relative rates of β‐hydride elimination and transmetalation. DMA=dimethylacetamide

  阳离子钯配合物催化标题转化，这被认为是通过 π-烯丙基或 π-苄基中间体进行的。反应的区域选择性（1,2-或 1,1-双官能化）取决于底物中末端双键（共轭或非共轭）的类型（见方案），似乎受 β-氢化物的相对速率控制消除和转移。DMA=二甲基乙酰胺，Tf=三氟甲磺酸。