4-(α-benzyl-α-cyano-methyl)2,6-di-t-butyl phenol | 95114-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(α-benzyl-α-cyano-methyl)2,6-di-t-butyl phenol
• 英文别名: 2-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 95114-91-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: FWVGOXVHMNLQCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 苯乙醛 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-(α-benzyl-α-cyano-methyl)2,6-di-t-butyl phenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-(.alpha.-alkyl-.alpha.-cyano-methyl)-2,6-di-substituted

  摘要：

  具有以下式子的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)2,6-二取代酚：##STR1##其中R选择自氢、烃基基团、取代烃基基团和烃氧基基团，R.sub.1和R.sub.2是相同或不同的单价取代基，选择自烷基、芳基烷基和环烷基基团。通过在适当的溶剂中反应具有以下式子的二取代酚：##STR2##当R.sub.1和R.sub.2如上定义，并与至少具有一个R基团的醛和碱金属氰化物或碱土金属氰化物反应制备出4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)2,6-二取代酚。因此，可以通过去除4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)-2,6-二取代酚中羟基对位的取代基团，轻松地将其转化为相应的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)酚，然后通过水解将其转化为相应的.alpha.-烃基-4-羟基苯乙酸。这些酸是杀虫剂和螨虫剂中间体，被认为具有作为杀虫剂本身的效用，就像本发明的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)2,6-二取代酚一样。

  公开号：

  US04483800A1

文献信息

• US4483800A
  申请人：——

  公开号：US4483800A

  公开（公告）日：1984-11-20
• Preparation of 4-(.alpha.-alkyl-.alpha.-cyano-methyl)-2,6-di-substituted
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04483800A1

  公开（公告）日：1984-11-20

  4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyano-methyl)2,6-di-substituted phenols having the formula ##STR1## wherein R is selected from hydrogen, hydrocarbyl radicals, substituted hydrocarbyl radicals and hydrocarbyloxy radicals and R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different monovalent substituent selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and cyclic alkyl radicals and are prepared by reacting a di-substituted phenol having the formula ##STR2## when R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above with an aldehyde having at least one aldehyde radical and containing an R group as defined above and an alkali metal cyanide or an alkaline earth metal cyanide in a suitable solvent. The 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyano-methyl)2,6-di-substituted phenol thus formed can readily be converted to the corresponding 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyano-methyl)-phenol by dealkylating the substituent groups ortho to the hydroxyl group from the 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyano-methyl)-2,6-di-substituted phenol which then can be converted on hydrolysis to the corresponding .alpha.-hydrocarbyl-4-hydroxyphenylacetic acid. These acids are insecticidal and acaricidal intermediates and are deemed to have utility as insecticides themselves as are the 4-(.alpha.-hydrocarbyl-.alpha.-cyano-methyl)2,6-di-substituted phenols of the present invention.

  具有以下式子的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)2,6-二取代酚：##STR1##其中R选择自氢、烃基基团、取代烃基基团和烃氧基基团，R.sub.1和R.sub.2是相同或不同的单价取代基，选择自烷基、芳基烷基和环烷基基团。通过在适当的溶剂中反应具有以下式子的二取代酚：##STR2##当R.sub.1和R.sub.2如上定义，并与至少具有一个R基团的醛和碱金属氰化物或碱土金属氰化物反应制备出4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)2,6-二取代酚。因此，可以通过去除4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)-2,6-二取代酚中羟基对位的取代基团，轻松地将其转化为相应的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)酚，然后通过水解将其转化为相应的.alpha.-烃基-4-羟基苯乙酸。这些酸是杀虫剂和螨虫剂中间体，被认为具有作为杀虫剂本身的效用，就像本发明的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)2,6-二取代酚一样。