4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-al N-(tert-butyl)imine | 1075241-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-al N-(tert-butyl)imine
• 英文别名: N-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)-2-methylpropan-2-amine；N-tert-butyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-1-imine
• CAS: 1075241-66-5
• 化学式: C₁₄H₃₁NOSi
• 分子量: 257.492
• InChiKey: CLLKHMPQQDNUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-al N-(tert-butyl)imine 、 4-甲氧基肉桂醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted (E, E)-penta-2,4-dienals

  摘要：

  首次以(E)-肉桂醛和(E)-4-甲氧基肉桂醛为例，展示了α,β-不饱和醛与O-保护的4-羟基丁醛N-(叔丁基)亚胺的缩合反应。(E,E)-2,5-二取代戊-2,4-二烯醛是合成嘧菌环胺A和X的关键中间体，它们以良好的产率和接近100%的立体选择性被制备出来。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0008-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 、 叔丁胺 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-al N-(tert-butyl)imine
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted (E, E)-penta-2,4-dienals

  摘要：

  首次以(E)-肉桂醛和(E)-4-甲氧基肉桂醛为例，展示了α,β-不饱和醛与O-保护的4-羟基丁醛N-(叔丁基)亚胺的缩合反应。(E,E)-2,5-二取代戊-2,4-二烯醛是合成嘧菌环胺A和X的关键中间体，它们以良好的产率和接近100%的立体选择性被制备出来。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0008-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of key intermediates for the preparation of strobilurins
  作者：Natalia Ya. Grigorieva、Anatoly G. Smirnov、Viktor A. Popovsky、Andrei V. Stepanov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.03.010

  日期：2008.3

  The highly stereoselective synthesis of benzyl and tert-butyldimethylsilyl ethers of 3-methyl-6-arylhexa-3(Z),5(E)-dienols, which are key intermediates in the syntheses of strobilurins A and X, has been developed.
• Highly stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted (E, E)-penta-2,4-dienals
  作者：N. Ya. Grigorieva、A. G. Smirnov、V. A. Popovsky、A. V. Stepanov

  DOI：10.1007/s11172-010-0008-4

  日期：2009.2

  A condensation of α,β-unsaturated aldehydes with O-protected 4-hydroxybutanal N-(tert-butyl)-imine has been exemplified for the first time using (E)-cinnamic and (E)-4-methoxycinnamic aldehydes. (E,E)-2,5-Disubstituted penta-2,4-dienals, which are key intermediates in the synthesis of strobilurins A and X, were prepared in good yields and close to 100% stereoselectivity.

  首次以(E)-肉桂醛和(E)-4-甲氧基肉桂醛为例，展示了α,β-不饱和醛与O-保护的4-羟基丁醛N-(叔丁基)亚胺的缩合反应。(E,E)-2,5-二取代戊-2,4-二烯醛是合成嘧菌环胺A和X的关键中间体，它们以良好的产率和接近100%的立体选择性被制备出来。