2-lithio-1-trimethylsiloxyethylene | 84713-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-lithio-1-trimethylsiloxyethylene
• CAS: 84713-44-0
• 化学式: C₅H₁₁LiOSi
• 分子量: 122.168
• InChiKey: INZLCJPRKXVKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-乙氧基-2-丁酮 、 2-lithio-1-trimethylsiloxyethylene 在 盐酸 作用下， 生成 5,5-diethoxy-3-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Organolithiens vinyliques à fonction carbonylée masquée équivalents synthétiques d'anions en ω du méthyl-3 sorbaldéhyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90310-2
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-trimethylsiloxyethene 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2-lithio-1-trimethylsiloxyethylene
  参考文献：
  名称：

  Baudrillard, Vincent; Ple, Gerard; Davoust, Daniel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 12, p. 2820 - 2831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Bromopentadienal: a versatile intermediate for the synthesis of functionalized polyenic compounds
  作者：David Soullez、Gérard Plé、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel

  DOI：10.1039/c39950000563

  日期：——

  5-Bromopentadienal 1b(n= 2), easily obtained from the potassium glutaconaldehyde salt, is used as precursor of ω-bromoheptatrienal 1d, ω-bromomethoxyhexatriene 2, diene diols 4, diene diones 5, 1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 6 and 1,8 triene diol 8, of controlled configuration.

  5- Bromopentadienal 1B（Ñ = 2），从钾戊烯二醛盐容易得到，作为ω-bromoheptatrienal的前体1D，ω-bromomethoxyhexatriene 2，二烯二醇4，二烯二酮5，1,6- dibromohexa -1,3-受控构型的1，5-三烯6和1，8三烯二醇8。
• Efficient synthesis of a new nucleophilic acetaldehyde equivalent: (Z) 2-trimethylsiloxyvinyllithium
  作者：Lucette Duhamel、Francis Tombret

  DOI：10.1021/jo00331a037

  日期：1981.8
• Un nouveau reactif de prenylation : le lithio-1 methyil-2 trimethylsiloxy-4 butadiene
  作者：L. Duhamel、P. Duhamel、J.P. Lecouve

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90309-6

  日期：1987.1
• A novel synthesis of AZT
  作者：Christine Gauthier、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00695-0

  日期：2001.8

  A novel synthesis of AZT has been achieved from two commercial available products acetaldehyde and D-Mannitol. The originality of the synthesis consists of using the powerful monovinylogation reagent, the 2-lithio-1-trimethylsiloxyethylene, and to introduce the thymine moiety and to build the furanose ring in the same and last step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DUHAMEL, PIERRE, COURR. CNRS,(1988-1989) N1, C. 82-83
  作者：DUHAMEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——