(E)-1-(1-Heptenyl)naphthalene | 107441-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(1-Heptenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(trans-1-hepten-1-yl)-naphthalene；(E)-1-(Hept-1-en-1-yl)naphthalene；1-[(E)-hept-1-enyl]naphthalene
• CAS: 107441-82-7
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: BNDRMOGOXQCVEV-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-(1-Heptenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  可调节的立体选择性烯烃的合成，方法是用不稳定的亚磷鎓盐处理活化的亚胺。

  摘要：

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04739b

文献信息

• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• Highly Stereospecific, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylsilanols
  作者：Scott E. Denmark、Daniel Wehrli

  DOI：10.1021/ol005565e

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Alkenylsilanols bearing methyl ((E)-1 and (Z)-1) or isopropyl ((E)-2 and (Z)-2)) substituents are converted to disubstituted alkenes by a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction with aryl or vinyl iodides in the presence of tetrabutylammonium fluoride or hydroxide. Yields and stereoselectivities are generally high, and the reaction is compatible with a wide range of functional

  [反应：参见正文]带有甲基（（E）-1和（Z）-1）或异丙基（（E）-2和（Z）-2））取代基的烯基硅烷醇通过钯（0）转化为二取代的烯烃氟化四丁基铵或氢氧化物存在下，与芳基或乙烯基碘进行的催化的交叉偶联反应。产率和立体选择性通常很高，并且该反应与各种官能团相容。
• Asymmetric Allylic Alkylation of Acyclic Allylic Ethers with Organolithium Reagents
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Valentín Hornillos、Alena Rudolph、Pieter H. Bos、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201202251

  日期：2012.9.17

  CuI/phosphoramidite‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of allyl ethers with organolithium reagents is reported (see scheme). The use of organolithium reagents is essential for this catalytic CC bond formation due to their compatibility with different Lewis acids. The versatility of allylic ethers under the copper‐catalyzed reaction conditions with organolithium reagents is demonstrated in the shortest

  报道了用有机锂试剂对烯丙基醚进行的高效，区域和对映选择性的Cu I /亚磷酰胺催化的不对称烯丙基烷基化反应（参见方案）。由于与不同的路易斯酸具有相容性，因此使用有机锂试剂对于这种催化的CC键形成至关重要。（S）-戊二酸的最短合成证明了烯丙基醚在铜催化的条件下与有机锂试剂的多功能性。
• Selective carbon-carbon bond formation via transition metal catalysis. 4. A novel approach to cross-coupling exemplified by the nickel-catalyzed reaction of alkenylzirconium derivatives with aryl halides
  作者：Eiichi Negishi、David E. Van Horn

  DOI：10.1021/ja00451a055

  日期：1977.4

  Die Verfasser zeigen an einer Reihe von Beispielen, das die aus den terminalen Alkinen (Ia-c) und dem Hydrido- Zr-Komplex (II) dargestellten (E)-Alkenyl-Zr-Verbindungen (IIIa-c) in situ mit den Aryljodiden und -bromiden (IV) zu den entsprechenden (E)-Alkenylarenen (Va-c) in hohen Ausbeuten reagieren.

  Die Verfasser zeigen an einer Reihe von Beispielen, das die aus den terminalen Alkinen (Ia-c) und dem Hydrido-Zr-Komplex (II) dargestellten (E)-Alkenyl-Zr-Verbindungen (IIIa-c) in situ mit di den Arylyn und -bromiden (IV) zu den entsprechenden (E)-Alkenylarenen (Va-c) in hohen Ausbeuten reagieren。
• Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles
  申请人：Denmark Scott E.

  公开号：US06867323B2

  公开（公告）日：2005-03-15

  Improved methods for generating a —C—C— bond by cross-coupling of a transferable group with an acceptor group. The transferable group is a substituent of an organosilicon nucleophile and the acceptor group is provided as an organic electrophile. The reaction is catalyzed by a Group 10 transition metal complex (e.g., Ni, Pt or Pd), particularly by a palladium complex. Certain methods of this invention use improved organosilicon nucleophiles which are readily prepared, can give high product yields and exhibit high stereoselectivity. Methods of this invention employ activating ions such as halides, hydroxide, hydride and silyloxides. In specific embodiments, organosilicon nucleophilic reagents of this invention include siloxanes, particularly cyclic siloxanes. The combination of the cross-coupling reactions of this invention with ring-closing metathesis, hydrosilylation and intramolecular hydrosilylation reactions provide useful synthetic strategies that have wide application.

  改进的方法用于通过可转移基团与受体基团的交叉偶联生成—C—C—键。可转移基团是有机硅亲核试剂的取代基，受体基团作为有机电子亲和试剂提供。该反应由第10族过渡金属配合物（例如Ni、Pt或Pd），特别是钯配合物催化。本发明的某些方法使用改进的有机硅亲核试剂，这些试剂易于制备，可以产生高产率的产物，并表现出高立体选择性。本发明的方法采用活化离子，例如卤化物、氢氧化物、氢化物和硅氧化物。在具体实施例中，本发明的有机硅亲核试剂包括硅氧烷，特别是环状硅氧烷。本发明的交叉偶联反应与环内闭合重排、氢硅化和分子内氢硅化反应的组合提供了有广泛应用的有用合成策略。