5-acetylamino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 102626-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetylamino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: N-(4-hydroxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 102626-24-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: FEWZJZZHLQCFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  569.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid 6-acetylamino-3-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-benzo[g]quinolin-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloaddition of Methacrolein N,N-Dimethylhydrazone to 1,4-Naphthoquinone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8220
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基萘 在 硫酸 、 三氧化硫 、 sodium acetate 、 sulfur 作用下， 反应 67.17h， 生成 5-acetylamino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone.and Derivatives

  摘要：

  由1,5-二硝基萘(1)制备萘扎林(4)过程中形成的中间体3a已被分离并转化为几种O-和N-烷基化(酰化)衍生物3b-j。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31347

文献信息

• Polycyclic hydroxyquinones
  作者：Francisco Fariña、M.Carmen Paredes、Valter Stefani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87657-2

  日期：1986.1

  Diels-Alder reactions of 5-amino-8-hydroxy-1, 4-naphthoquinone () and derivatives (-) with cyclopentadiene and 2, 3-dimethylbuta-1, 3-diene afford the corresponding adducts - and - in good yields. Adducts and , by oxidation under alkaline conditions in the presence of air, are converted into quinones and , respectively. Quinone undergoes a novel transcycloaddition reaction with 2, 3-dimethylbuta-1

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。
• Farina, Francisco; Martin, M. Victoria; Munoz, Marta, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 413 - 424
  作者：Farina, Francisco、Martin, M. Victoria、Munoz, Marta、Paredes, M. Carmen、Rodriguez, Raquel

  DOI：——

  日期：——
• Farina, Francisco; Paredes, M. Carmen; Stefani, Valter, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2081 - 2097
  作者：Farina, Francisco、Paredes, M. Carmen、Stefani, Valter

  DOI：——

  日期：——
• Farina Francisco, Martin M. Victoria, Munoz Marta, Paredes M. Carmen, Rod+, Heterocycles, 40 (1995) N 1, S 413-424
  作者：Farina Francisco, Martin M. Victoria, Munoz Marta, Paredes M. Carmen, Rod+

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, F.;MARTINEZ-UTRILLA, R.;PAREDES, M. C.;STEFANI, V., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 781-784
  作者：FARINA, F.、MARTINEZ-UTRILLA, R.、PAREDES, M. C.、STEFANI, V.

  DOI：——

  日期：——