1-(3-methoxybiphenyl)naphthalene | 27331-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-methoxybiphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)naphthalene；3-(1-naphthyl)anisole
• CAS: 27331-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CYEPQNNFZNICLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3-methoxybiphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132431

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Directed Ortho Metalation Methodology. The <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Aryl <i>O</i>-Sulfamate as a New Directed Metalation Group and Cross-Coupling Partner for Grignard Reagents
  作者：Todd K. Macklin、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol050393c

  日期：2005.6.1

  with a variety of electrophiles constitutes a new general route to substituted aryl O-sulfamates 4a-k. The Kumada-Corriu cross-coupling of O-sulfamates 4e, 4n-s, and 6a with Grignard reagents gives biaryls 9a-m, and the use of 2-halo and boron derivatives 4h, 4i, and 4k for Suzuki-Miyaura cross-coupling and generation of benzynes leads to naphthols 7a and 7b. A relative metalation ranking of the OSONEt(2)

  [反应：参见文本] 3的邻位金属化（RLi / THF / -93摄氏度），然后用各种亲电试剂淬火，构成了取代O-氨基磺酸芳基酯4a-k的新通用路线。O-氨基磺酸盐4e，4n-s和6a与Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联可得到联芳基9a-m，而Suzuki-Miyaura交叉使用2-halo和硼衍生物4h，4i和4k。苯并炔的偶合和生成导致萘酚7a和7b。报告了OSONEt（2）的相对金属化等级。
• Sustainable H2O/ethyl lactate system for ligand-free Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Jie-Ping Wan、Chunping Wang、Rihui Zhou、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c2ra21632a

  日期：——

  A sustainable catalyst system consisted of H2O/ethyl lactate (EL), Pd(OAc)2 and K2CO3 has been developed as a generally applicable protocol for Suzuki–Miyaura reactions using various aryl bromides and iodides to incorporate arylboronic acids under ligand-free conditions. This protocol is advantageous owing to the employment of water and non-toxic, biomass available ethyl lactate as green media. In addition, as a co-solvent with water, ethyl lactate displayed evident superiority over conventional polar organic solvents such as DMF, DMSO and dioxane etc., which implied the additional potential function of EL as a ligand in these reactions.

  开发了一种可持续的催化体系，由H2O/乳酸乙酯（EL）、Pd(OAc)2和K2CO3组成，作为一种普遍适用的方案，用于在无配体条件下使用各种芳基溴和碘化物进行铃木-宫浦反应，以引入芳基硼酸。这一方案具有优势，因为它采用了水和无毒、可从生物质中获得的乳酸乙酯作为绿色溶剂。此外，作为水的共溶剂，乳酸乙酯在性能上明显优于传统极性有机溶剂，如DMF、DMSO和二氧六环等，这意味着EL在这些反应中还具有额外的潜在配体功能。
• Insights into the Role of New Palladium Pincer Complexes as Robust and Recyclable Precatalysts for Suzuki-Miyaura Couplings in Neat Water
  作者：Blanca Inés、Raul SanMartin、María Jesús Moure、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.200900345

  日期：2009.9

  Suzuki–Miyaura biaryl and diarylmethane syntheses via the coupling of arylboronic acids with aryl and arylmethyl bromides are performed in water by means of two new CNC-type palladium pincer complexes. Good to excellent results (including high TON values and extended recycling procedures) are obtained in most cases for a range of electronically dissimilar halides and boronic acids. On the basis of

  水中的铃木-宫浦联芳基和二芳基甲烷通过芳基硼酸与芳基和芳基甲基溴的偶联而合成，是通过两种新型的CNC型钯钳配合物在水中进行的。在大多数情况下，对于一系列电子不同的卤化物和硼酸，可获得良好至优异的结果（包括较高的TON值和扩展的回收程序）。在一系列动力学研究，透射电子显微镜（TEM），汞滴试验和定量中毒实验的基础上，讨论了后者的钯环的实际作用，该环与钯纳米颗粒的形成和活性参与密切相关。