1-(2-isopropyl-phenyl)-naphthalene | 937378-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-isopropyl-phenyl)-naphthalene
• 英文别名: 1-(2-isopropylphenyl)naphthalene；1-[2-(1-Methylethyl)phenyl]naphthalene；1-(2-propan-2-ylphenyl)naphthalene
• CAS: 937378-35-3
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: AXXHQFCYSIOBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-异丙基苯 、 1-碘萘 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1-(2-isopropyl-phenyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯-膦酸催化的芳基卤化物和芳基格氏试剂的交叉偶联有效地合成了立体拥挤的联芳基

  摘要：

  通过钯和镍次膦酸催化的正取代芳基卤化物和Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联，获得了一系列位阻联芳基。这种方法即使在使用富电子的芳基氯化物的条件下，也可以在温和的反应条件下以87-98％的产率形成二和三邻位取代的联芳基。该反应还会在-20°C的条件下与芳基碘化物进行，在这些条件下，可以耐受通常与格氏试剂不相容的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo701893m

文献信息

• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1894938A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The invention is directed to a phosphine compound represented by general formula (1) wherein R' and R" independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R' and R" are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle comprising at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cps is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. Also claimed is the use of these phosphines as ligands in catalytic reactions and the preparation of these phosphines.

  该发明涉及一种由通式（1）表示的膦化合物 其中 R'和R"独立地选自烷基、环烷基和2-呋喃基，或者R'和R"结合在一起与磷原子形成至少含有3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；所述烷基基团、环烷基基团和碳-磷单环未取代或取代，所述取代包括来自烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基基团中至少一个基团的选择； Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基团不是融合环系统的一部分或是茚基团的一部分时，环戊二烯-1-基团的1-位取代是强制的。还声明了这些膦化合物作为催化反应中的配体以及这些膦化合物的制备的用途。
• 9-Fluorenylphosphines for the Pd-Catalyzed Sonogashira, Suzuki, and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions in Organic Solvents and Water
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200601142

  日期：2007.3.16

  lithiation and reaction with R2PCl (R=Cy, iPr, tBu) generates 9-alkyl, 9-PR2-fluorenes which constitute electron-rich and bulky phosphine ligands. The in-situ-formed palladium-phosphine complexes ([Na2PdCl4], phosphonium salt, base, substrates) were tested in the Sonogashira, Suzuki, and Buchwald-Hartwig reactions of aryl chlorides and aryl bromides in organic solvents. The Sonogashira coupling of aryl chlorides

  芴的锂化/烷基化导致各种9-烷基芴（烷基= Me，Et，iPr，-Pr，-C18H25）> 95％的收率，对此进行锂化和与R2PC1的反应（R = Cy，iPr，tBu ）生成9-烷基，9-PR2-芴，它们构成了富电子且庞大的膦配体。在有机溶剂中的芳基氯化物和芳基溴化物的Sonogashira，Suzuki和Buchwald-Hartwig反应中测试了原位形成的钯-膦配合物（[Na2PdCl4] 、,盐，碱，底物）。在1-mol％的Pd催化剂下，在100-120摄氏度下，芳基氯化物的Sonogashira偶联可导致> 90％的收率。芳基氯的Suzuki偶联通常需要在100摄氏度的二恶烷中加入0.05摩尔％的Pd催化剂，以定量形成产物。为了在水中进行“绿色”交叉偶联反应，使9-乙基芴基二环己基膦在硫酸中反应，生成相应的2-磺化phospho盐。通过使用这种水溶性催化剂进行的活化芳基氯的Suzuki偶联仅需要0
• Efficient Synthesis of Sterically Crowded Biaryls by Palladium-Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides and Aryl Grignards
  作者：Christian Wolf、Hanhui Xu

  DOI：10.1021/jo701893m

  日期：2008.1.1

  A series of sterically hindered biaryls have been obtained by palladium- and nickel-phosphinous acid-catalyzed Kumada−Corriu cross-coupling of ortho-substituted aryl halides and Grignard reagents. This method allows formation of di- and tri-ortho-substituted biaryls in 87−98% yield under mild reaction conditions even when electron-rich aryl chlorides are used. The reaction also proceeds with aryl iodides

  通过钯和镍次膦酸催化的正取代芳基卤化物和Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联，获得了一系列位阻联芳基。这种方法即使在使用富电子的芳基氯化物的条件下，也可以在温和的反应条件下以87-98％的产率形成二和三邻位取代的联芳基。该反应还会在-20°C的条件下与芳基碘化物进行，在这些条件下，可以耐受通常与格氏试剂不相容的官能团。