1,3-di(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one | 1426919-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-di(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1,3-Dinaphthalen-1-ylprop-2-yn-1-one；1,3-dinaphthalen-1-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1426919-15-4
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: RBGSFHFAGPKQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one 、 ethyl (E)-3-((1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)oxy)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diversified Stitching of Ynones with Oxindole-3-oxy acrylates: One-Flask Spiro-annulation Protocol toward Assorted 3H/5H-Spiro[furan-2,3′-indolin]-2′-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01279
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 1-萘甲醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以52 %的产率得到1,3-di(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diversified Stitching of Ynones with Oxindole-3-oxy acrylates: One-Flask Spiro-annulation Protocol toward Assorted 3H/5H-Spiro[furan-2,3′-indolin]-2′-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01279

文献信息

• Pd-Catalyzed Selective Carbonylative and Non-carbonylative Couplings of Propiolic Acid: One-Pot Synthesis of Diarylalkynones
  作者：Wonyoung Kim、Kyungho Park、Ahbyeol Park、Juseok Choe、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol4004349

  日期：2013.4.5

  Diarylalkynones were synthesized from one-pot Pd-catalyzed carbonylative and noncarbonylative coupling reactions of propiolic acid with aryl iodides under a carbon monoxide atmosphere. Aryl iodide (2.0 equiv), propiolic acid (1.0 equiv), Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %), CuCl (10 mol %), Et3N (6.0 equiv), and CO (8 atm) were reacted under optimized conditions in CH3CN at 80 °C for 1 h. This process afforded

  在一氧化碳气氛下，由一锅Pd催化的丙酸与芳基碘化物的羰基羰基和非羰基偶合反应合成了二芳基炔酮。分别使用芳基碘化物（2.0当量），丙酸（1.0当量），Pd（PPh 3）2 Cl 2（5摩尔％），CuCl（10摩尔％），Et 3 N（6.0当量）和CO（8大气压）。在优化条件下于80°C的CH 3 CN中反应1 h。该过程提供了良好的产率和官能团耐受性。
• Synthesis of Fluorescent 1,3-Diarylpropynones by Carbonylative Alkynylation Reaction Using (Phosphine) (1,2,3-triazol-5-ylidene)palladium Complexes as Catalysts
  作者：Ayan Dasgupta、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1002/ejoc.201600744

  日期：2016.10

  The synthesis of a variety of 1,3-diarylpropynones that contain not only substituted phenyl groups but also fluorophoric 1-pyrenyl, 3-carbazolyl, and 1-naphthyl groups was achieved in good to excellent yields by using a carbonylative alkynylation reaction in the presence of cis-(Tz)Pd(Cl)2(PPh3) (Tz = 1,2,3-triazol-5-ylidene) as a precatalyst under 1.0 atm of CO. Products resulting from competing Sonogashira

  通过在 存在下使用羰基化炔基化反应，合成了各种 1,3-二芳基丙炔酮，这些化合物不仅包含取代的苯基，还包含荧光团 1-芘基、3-咔唑基和 1-萘基cis-(Tz)Pd(Cl)2(PPh3) (Tz = 1,2,3-triazol-5-ylidene) 作为预催化剂在 1.0 atm CO 下。 竞争 Sonogashira 偶联反应产生的产物，即 1,2 -二芳基乙炔，未观察到。合成的炔酮不仅在溶液中而且在固态中都表现出荧光。通过将顺式-(Tz)Pd(Cl)2(PPh3) 预催化剂吸附到硅胶上并在非均相条件下进行反应，催化活性钯物种被回收并重复使用最多三个循环。