7,10-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)acenaphtho[1,2-d]pyridazine | 1166260-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,10-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)acenaphtho[1,2-d]pyridazine
• 英文别名: 7,10-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-8,9-diazafluoranthene；11,14-Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-12,13-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(15),11,13-octaene
• CAS: 1166260-54-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₆
• 分子量: 392.463
• InChiKey: LIALPYCODCVWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 7,10-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)acenaphtho[1,2-d]pyridazine 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙腈 以50.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silver complexes of symmetrically 4,5-disubstituted 3,6-di(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazine

  摘要：

  The reaction of ligands based on 3,6-di(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazine having carbocyclic rings fused to the pyridazine ring; 1,4-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine (L-1), 1,4-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine (L-2) and 7,10-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-8,9-diazafluoranthene (L-3) with silver triflate gave complexes 1-3. Characterisation of these using single-crystal X-ray structure determination clearly showed that the steric bulk of the carbocycle stops the 3,5-dimethyl-1H-pyrazole from chelating metal atoms. Ligands L-1 and L-3 were tetrabridging (complexes 1 and 3), while L-2 formed a one-dimensional zigzag polymer (complex 2).

  DOI：

  10.1080/10610278.2015.1088947
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 、 苊烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到7,10-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)acenaphtho[1,2-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的1,2,4,5-四嗪的狄尔斯-阿尔德反应。二氮杂荧蒽衍生物的合成及X射线晶体结构†

  摘要：

  一系列3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪的合成已使用反电子需量[2 + 4]环加成策略完成。据报道，该系列二氮杂蒽酮的18个成员的晶体结构。立体化学分析显示，跨海湾区域取代的二氮杂蒽酮是螺旋扭曲的应变芳族分子。哒嗪环与萘基环之间的二面角范围为0.5°至20.9°，并且遵循海湾区域的空间拥挤程度。使用M06-2X / cc-pVDZ方法将晶体结构与使用密度泛函理论确定的计算结构进行比较。

  DOI：

  10.1039/b820551e

文献信息

• Diels–Alder reactions of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines. Synthesis and X-ray crystal structures of diazafluoranthene derivatives
  作者：Nelli Rahanyan、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b820551e

  日期：——

  The synthesis of a series of 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines has been effected using an inverse electron demand [2 + 4] cycloaddition strategy. The crystal structures of 18 members of this series of diazafluoranthenes are reported. Stereochemical analysis shows that diazafluoranthenes, substituted across the bay region, are helically-twisted strained aromatic molecules. The dihedral angle between

  一系列3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪的合成已使用反电子需量[2 + 4]环加成策略完成。据报道，该系列二氮杂蒽酮的18个成员的晶体结构。立体化学分析显示，跨海湾区域取代的二氮杂蒽酮是螺旋扭曲的应变芳族分子。哒嗪环与萘基环之间的二面角范围为0.5°至20.9°，并且遵循海湾区域的空间拥挤程度。使用M06-2X / cc-pVDZ方法将晶体结构与使用密度泛函理论确定的计算结构进行比较。
• Silver complexes of symmetrically 4,5-disubstituted 3,6-di(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazine
  作者：Samantha E. Bodman、Christopher M. Fitchett

  DOI：10.1080/10610278.2015.1088947

  日期：2015.12.2

  The reaction of ligands based on 3,6-di(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazine having carbocyclic rings fused to the pyridazine ring; 1,4-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine (L-1), 1,4-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine (L-2) and 7,10-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-8,9-diazafluoranthene (L-3) with silver triflate gave complexes 1-3. Characterisation of these using single-crystal X-ray structure determination clearly showed that the steric bulk of the carbocycle stops the 3,5-dimethyl-1H-pyrazole from chelating metal atoms. Ligands L-1 and L-3 were tetrabridging (complexes 1 and 3), while L-2 formed a one-dimensional zigzag polymer (complex 2).