(S)-Ph2PCH2CH2P(1,1'-bi-2-naphthol(-2H)) | 1031899-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-Ph2PCH2CH2P(1,1'-bi-2-naphthol(-2H))
• 英文别名: 2-(12,14-Dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)ethyl-diphenylphosphane；2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)ethyl-diphenylphosphane
• CAS: 1031899-81-6
• 化学式: C₃₄H₂₆O₂P₂
• 分子量: 528.527
• InChiKey: SMIUYNPJQXVVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 (S)-Ph2PCH2CH2P(1,1'-bi-2-naphthol(-2H)) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到PdCl2((S)-Ph2PCH2CH2P(1,1'-bi-2-naphthol(-2H)))
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化催化中的双齿与单齿：对速率的协同效应和对映选择性的变构效应

  摘要：

  C 1-对称膦基/亚膦酸酯配体通过 Ph 2P(CH 2) 2P(NMe 2) 2 与 (S)-1,1'-bi-2-naphthol（得到 LA）或（S）的反应制备-10,10'-bi-9-phenanthrol（给 LB ）。外消旋 10,10'-bi-9-phenanthrol 是由菲以 44% 的总产率分三步合成的。配合物 [PdCl 2( LA,B )] ( 1a, b), [PtCl 2( LA,B )] ( 2a, b), [Rh(cod)( LA,B )]BF 4 ( 3a, b) [Rh(LA,B) 2]BF 4 ( 4a, b) 和[Rh( LA,B ) 2 ] BF 4 ( 4a, b) 已被报道并确定了1a 的晶体结构。(31)P NMR 研究表明 M，单齿化合物、PMePh 2 和甲基单亚膦酸酯 L 1a（基于 (S)-1,1'-bi-2-naphthol）的 1:1

  DOI：

  10.1021/ja800858x
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(S)-Ph2PCH2CH2P(1,1'-bi-2-naphthol(-2H))
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化催化中的双齿与单齿：对速率的协同效应和对映选择性的变构效应

  摘要：

  C 1-对称膦基/亚膦酸酯配体通过 Ph 2P(CH 2) 2P(NMe 2) 2 与 (S)-1,1'-bi-2-naphthol（得到 LA）或（S）的反应制备-10,10'-bi-9-phenanthrol（给 LB ）。外消旋 10,10'-bi-9-phenanthrol 是由菲以 44% 的总产率分三步合成的。配合物 [PdCl 2( LA,B )] ( 1a, b), [PtCl 2( LA,B )] ( 2a, b), [Rh(cod)( LA,B )]BF 4 ( 3a, b) [Rh(LA,B) 2]BF 4 ( 4a, b) 和[Rh( LA,B ) 2 ] BF 4 ( 4a, b) 已被报道并确定了1a 的晶体结构。(31)P NMR 研究表明 M，单齿化合物、PMePh 2 和甲基单亚膦酸酯 L 1a（基于 (S)-1,1'-bi-2-naphthol）的 1:1

  DOI：

  10.1021/ja800858x

文献信息

• Bidentates versus Monodentates in Asymmetric Hydrogenation Catalysis: Synergic Effects on Rate and Allosteric Effects on Enantioselectivity
  作者：David W. Norman、Charles A. Carraz、David J. Hyett、Paul G. Pringle、Joseph B. Sweeney、A. Guy Orpen、Hirrahataya Phetmung、Richard L. Wingad

  DOI：10.1021/ja800858x

  日期：2008.5.1

  preactivation in the asymmetric hydrogenation studies), the products are identified as the solvento species [Rh(PMePh 2)( L 1a )(S) 2]BF 4 ( 5'), [Rh(S) 2(PMePh 2) 2]BF 4 ( 6') and [Rh(S) 2( L 1a ) 2]BF 4 ( 7') and are formed in the same 2:1:1 ratio. The reaction of M with 0.5 equiv of [Rh(cod) 2]BF 4 gives exclusively the heteroligand complex cis-[Rh(PMePh 2) 2( L 1a ) 2]BF 4 ( 8), an analogue of 4a. The

  C 1-对称膦基/亚膦酸酯配体通过 Ph 2P(CH 2) 2P(NMe 2) 2 与 (S)-1,1'-bi-2-naphthol（得到 LA）或（S）的反应制备-10,10'-bi-9-phenanthrol（给 LB ）。外消旋 10,10'-bi-9-phenanthrol 是由菲以 44% 的总产率分三步合成的。配合物 [PdCl 2( LA,B )] ( 1a, b), [PtCl 2( LA,B )] ( 2a, b), [Rh(cod)( LA,B )]BF 4 ( 3a, b) [Rh(LA,B) 2]BF 4 ( 4a, b) 和[Rh( LA,B ) 2 ] BF 4 ( 4a, b) 已被报道并确定了1a 的晶体结构。(31)P NMR 研究表明 M，单齿化合物、PMePh 2 和甲基单亚膦酸酯 L 1a（基于 (S)-1,1'-bi-2-naphthol）的 1:1