(+/-)-1-Methoxy-acenaphthen | 21857-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-1-Methoxy-acenaphthen
• 英文别名: 1-Methoxy-1,2-dihydroacenaphthylene；1-methoxy-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 21857-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: KQETZJKJXPMHMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (+/-)-1-Methoxy-acenaphthen
  参考文献：
  名称：

  Gault; Kalopissis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 229, p. 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselectivity in the catalytic hydroesterification of acenaphthylene: direct evidence of the racemization of Pd^II-alkyl species by a degenerate substitution equilibrium with Pd⁰L_n
  作者：Jordi Gironès、Josep Duran、Alfonso Polo、Julio Real

  DOI：10.1039/b304553f

  日期：——

  The palladium catalyzed hydroesterification of acenaphthylene takes place through a “hydride” mechanism, that is, through the selective cis insertion of the olefin into the palladium–hydride bond, an obvious prerequisite for the successful development of an enantioselective version of the reaction; however, a degenerate substitution equilibrium between Pd0Ln and the PdII-alkyl species, involving the inversion of the alkyl carbon, is also operative producing a detrimental effect in the enantioselectivity of the reaction.

  钯催化的苊氢化酯化反应是通过“氢化物”机制进行的，即通过将烯烃选择性顺式插入钯-氢化物键中，这是成功开发对映选择性反应的明显先决条件；然而，Pd0Ln 和 PdII-烷基之间的简并取代平衡（涉及烷基碳的反转）也会对反应的对映选择性产生有害影响。
• Adam, Waldemar; Casado, Alicia; Miranda, Miguel A., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 8, p. 818 - 819
  作者：Adam, Waldemar、Casado, Alicia、Miranda, Miguel A.

  DOI：——

  日期：——