2-[(E)-(3-ethyl-3-methyl-1H-isochromen-4-ylidene)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide | 1204571-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(E)-(3-ethyl-3-methyl-1H-isochromen-4-ylidene)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 2-[(E)-(3-ethyl-3-methyl-1H-isochromen-4-ylidene)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1204571-00-5
• 化学式: C₁₈H₂₅O₄P
• 分子量: 336.368
• InChiKey: VURIFJQMWWWCHN-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(3-methylpenta-1,2-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 2-碘苄醇 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-[(E)-(3-ethyl-3-methyl-1H-isochromen-4-ylidene)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚苯基膦酸酯和相关联烯与官能化 2-碘苯酚、2-碘苯甲酸和 2-碘苯甲醇的钯催化反应生成官能化苯并呋喃、异香豆素和苯并吡喃

  摘要：

  烯基膦酸酯 (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR' [R, R' = H (1a), R = H, R' = Me (1b), R = R' = 的区域选择性钯催化偶联反应Me (1c)] 和苯基丙二烯 PhCH=C=CR2 [R = H (2a), Me (2b)] 与官能化碘酚（在 PEG-400 中）、2-碘苯甲酸和 2-碘苯甲醇进行了研究。具有游离醛官能团的苯并呋喃在反应中通过使用官能化碘苯酚以高产率 (1H/31P NMR) 形成，基本上作为单一异构体。通过分离具有 Obovaten 和许多其他 2,3,5,7-四取代苯并呋喃骨架的化合物，证明了这些具有醛官能团的产品的合成潜力。从 2-碘苯酚和 PdII(OAc)2/PAr3 的反应，分离和结构表征 (羟基) 芳基氧化膦 (Ar)2P(O)(C6H4-2-OH) (Ar = Ph, 4-MeOC6H4) 表明 P-芳基到

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900865

文献信息

• Pd-Catalyzed Reactions of Allenylphosphonates and Related Allenes with Functionalized 2-Iodophenols, 2-Iodobenzoic Acid, and 2-Iodobenzyl Alcohol Leading to Functionalized Benzofurans, Isocoumarins, and Benzopyrans
  作者：M. Phani Pavan、Manab Chakravarty、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.200900865

  日期：2009.12

  (1H/31P NMR) in reactions by using functionalized iodophenols, essentially as single isomers. The synthetic potential of these products possessing an aldehyde functionality is demonstrated by isolating a compound with the skeleton of Obovaten and many other 2,3,5,7-tetrasubstituted benzofurans. From the reaction of 2-iodophenol and PdII(OAc)2/PAr3, isolation and structural characterization of the (hydroxy)aryl

  烯基膦酸酯 (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR' [R, R' = H (1a), R = H, R' = Me (1b), R = R' = 的区域选择性钯催化偶联反应Me (1c)] 和苯基丙二烯 PhCH=C=CR2 [R = H (2a), Me (2b)] 与官能化碘酚（在 PEG-400 中）、2-碘苯甲酸和 2-碘苯甲醇进行了研究。具有游离醛官能团的苯并呋喃在反应中通过使用官能化碘苯酚以高产率 (1H/31P NMR) 形成，基本上作为单一异构体。通过分离具有 Obovaten 和许多其他 2,3,5,7-四取代苯并呋喃骨架的化合物，证明了这些具有醛官能团的产品的合成潜力。从 2-碘苯酚和 PdII(OAc)2/PAr3 的反应，分离和结构表征 (羟基) 芳基氧化膦 (Ar)2P(O)(C6H4-2-OH) (Ar = Ph, 4-MeOC6H4) 表明 P-芳基到